5-<(2-benzoxazolylthio)methyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 141334-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-<(2-benzoxazolylthio)methyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-{[(1,3-Benzoxazol-2-yl)sulfanyl]methyl}-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanylmethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 141334-10-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 265.316
• InChiKey: CBENDHIHGATGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2-benzoxazolylthio)methyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[3-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanylmethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Husain, M Imtiaz; Kumar, Vinay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzoxazolylthio)ethyl acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-<(2-benzoxazolylthio)methyl>-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有治疗活性的 1,3,4-恶二唑作为抗氧化剂、选择性 COX-2 抑制剂的绿色合成及其计算机研究

  摘要：

  已经报道了一种用于新型香豆素基-1,3,4-恶二唑基-2-巯基苯并恶唑8i-t的适度、高效和绿色的合成程序。对化合物对接（PDB ID：5IKR；A-Chain）姿势的分析表明，它们采用与极具选择性的 COX-2 抑制剂相同的构象。生物学结果以及计算研究表明，与 COX-1 相比，这些化合物与 COX-2 酶的相似性更高。与甲芬那酸相比，化合物8i、8l、8q、8r、8s和8t是最有效和选择性的 COX-2 抑制剂。8l , 8n的选择性指标和8r分别为 33.95、20.25 和 24.98，表明它们对 COX-2 具有高选择性。有趣的是，作为 COX-2 抑制剂具有活性的化合物也具有作为抗氧化剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128112