2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-tetralone | 65677-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-tetralone
• 英文别名: 2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 65677-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DBIBGDZNPYELON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Arnottin I和（-）-Arnottin II的简明合成

  摘要：

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。

  DOI：

  10.1021/jo061905j

文献信息

• Concise Synthesis of Arnottin I and (−)-Arnottin II
  作者：Fujiko Konno、Tsutomu Ishikawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo061905j

  日期：2006.12.1

  with a fused tetracyclic system. Aromatization of the 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy derivative yielded arnottin I, whereas oxidation with dioxirane afforded dihydroarnottin II composed of a spiro phthalide−tetralone system. Sharpless asymmetric dihydroxylation using AD-mix yielded optically active dihydroarnottin II with good enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the stereogenic center

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。