4-trifluoromethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)lbenzene | 1099595-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)lbenzene
• 英文别名: 5-(4-[trifluoromethyl]phenyl)-1,3-benzodioxole；5-(4-trifluoromethylphenyl)benzo[1,3]dioxole；5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1099595-82-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: GXOGBXHOTBBJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.1 °C
• 沸点：
  318.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)lbenzene 在 2-羟基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 三苯基硅烷 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(Difluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxole 、 5-(p-tolyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activation of a single C–F bond in trifluoromethyl arenes

  摘要：

  使用催化剂激活三氟甲基基团中的单个C-F键，实现了对三氟甲基芳烃的高度选择性单脱氟化。对反应机制的研究表明形成了一个意外的中间体，并提供了一个不寻常的反应途径的证据，解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1039/c5sc03415a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 18-冠醚-6 、 10% Pd/C 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到4-trifluoromethyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)lbenzene
  参考文献：
  名称：

  18-Crown-6促进水性介质中芳基溴化物和芳基硼​​酸的Pd / C催化的交叉偶联反应

  摘要：

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2891

文献信息

• Potassium Trimethylsilanolate Enables Rapid, Homogeneous Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Connor P. Delaney、Vincent M. Kassel、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acscatal.9b04353

  日期：2020.1.3

  Herein, a mild and operationally simple method for the Suzuki−Miyaura cross-coupling of boronic esters is described. Central to this advance is the use of the organic-soluble base, potassium trimethylsilanolate, which allows for a homogeneous, anhydrous cross-coupling. The coupling proceeds at a rapid rate, often furnishing products in quantitative yield in less than 5 min. By applying this method

  在此，描述了一种温和且操作简单的硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联方法。这一进步的中心是有机可溶性碱三甲基硅烷醇钾的使用，它可以实现均匀，无水的交叉偶联。偶联以快速的速度进行，通常在不到5分钟的时间内提供定量产量的产品。通过应用该方法，对于三个发表的反应，观察到反应时间减少了> 10倍，这需要> 48小时才能达到令人满意的转化率。
• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura and Hiyama–Denmark Couplings of Aryl Sulfamates
  作者：Patrick R. Melvin、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi、Hemali P. Shah、Michael J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02330

  日期：2016.11.18

  Using a recently discovered precatalyst, the first Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using aryl sulfamates that occur at room temperature are reported. In complementary work, it is demonstrated that a related precatalyst can facilitate the coupling of aryl silanolates, which are less toxic and reactive nucleophiles than boronic acids with aryl chlorides. By combining our results using modern electrophiles

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。
• Synthesis and Reactivity of Solid-Supported Organotrifluoroborates in Suzuki Cross-Coupling
  作者：Virginie Colombel、Marc Presset、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol300215p

  日期：2012.4.6

  Solid-supported organotrifluoroborates were prepared in high yields by ion exchange with Amberlyst resins. The reactivity of solid supported aryltrifluoroborates was evaluated in Suzuki Miyaura couplings with numerous aryl bromide partners. Electron-rich and -poor substituents were tolerated on both substrates, providing yields up to 90%. Examples of alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and heteroaryltrifluoborates were also successfully cross-coupled to aryl halides.
• Palladium−Indolylphosphine-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Hang Wai Lee、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol802493z

  日期：2009.1.15

  Aryl mesylates are found to be applicable as electrophiles in organosilicon-mediated coupling reactions. The catalyst system comprising 2 mol % of Pd(OAc)(2) and CM-phos supporting ligand is highly effective in catalyzing Hiyama cross-coupling of various aryl and heteroaryl mesylates. Interesting acid additive effects show that the presence of 0.25-0.50 equiv of acetic acid efficiently suppresses the mesylate decomposition and generally promotes the coupling product yields.
• 18-Crown-6 promoting Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Wenyi Chu、Xinmin Li、Yanjun Hou、Hua Wang、Hongyu Li、Xiaobin Yuan、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/aoc.2891

  日期：2012.9

  Pd/C‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling between aryl bromides and arylboronic acids in 50% methanol aqueous solution proceeded smoothly in the presence of 18‐crown‐6. Various aryl bromides bearing electron‐withdrawing groups and electron‐donating groups coupled with arylboronic acid in high yields. In addition, the catalyst could be recycled five times without loss of activity. Copyright © 2012

  在18冠冕6存在下，钯/碳催化的Suzuki-Miyaura在50％甲醇水溶液中的芳基溴化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应顺利进行。各种带有吸电子基团和给电子基团的芳基溴化物与芳基硼酸偶联，收率很高。另外，该催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.