4-(2-((phenylsulfonyl)oxy)ethyl)phenyl benzenesulfonate | 218139-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-((phenylsulfonyl)oxy)ethyl)phenyl benzenesulfonate
• 英文别名: 4-[phenylsulfonyloxy]phenethyl 1-benzenesulfonate；2-[4-(benzenesulfonyloxy)phenyl]ethyl benzenesulfonate
• CAS: 218139-41-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 418.491
• InChiKey: GKVGUSIOZYKXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 4-(2-((phenylsulfonyl)oxy)ethyl)phenyl benzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-(2-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  确定尾部结构中含有杂原子的鞘氨醇激酶抑制剂的抗癌活​​性

  摘要：

  鞘氨醇激酶 (SK) 酶是鞘脂变阻器的核心参与者，可催化鞘氨醇磷酸化为生物活性脂质介质 1 磷酸鞘氨醇 (S1P)，后者通过其细胞外 5 G 蛋白调节癌细胞增殖、迁移、分化和血管生成。偶联 S1P 受体 (S1PR1-5)。最近，已经进行了几项关于 SK 抑制剂的研究，以便将它们用于开发新型抗癌靶向治疗。在这项研究中，我们设计并合成了已知 SK1 抑制剂 RB005 和 PF-543 的类似衍生物，通过在其尾部结构中引入杂原子，并在体外研究了它们的抗癌活性和药代动力学参数。合成了含有脂肪链或苯磺酰基尾结构的 RB005 和 PF-543 衍生物的化合物 1-20。第 1 组 (1-10) 的所有化合物都有效降低了 HT29 和 HCT116 细胞中的细胞活力，而第 2 组衍生物 (11-20) 显示出较差的抗癌作用。具有最高细胞毒性作用的化合物 10 (48 h, HT29 IC50 = 6

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14010157
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(2-((phenylsulfonyl)oxy)ethyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  确定尾部结构中含有杂原子的鞘氨醇激酶抑制剂的抗癌活​​性

  摘要：

  鞘氨醇激酶 (SK) 酶是鞘脂变阻器的核心参与者，可催化鞘氨醇磷酸化为生物活性脂质介质 1 磷酸鞘氨醇 (S1P)，后者通过其细胞外 5 G 蛋白调节癌细胞增殖、迁移、分化和血管生成。偶联 S1P 受体 (S1PR1-5)。最近，已经进行了几项关于 SK 抑制剂的研究，以便将它们用于开发新型抗癌靶向治疗。在这项研究中，我们设计并合成了已知 SK1 抑制剂 RB005 和 PF-543 的类似衍生物，通过在其尾部结构中引入杂原子，并在体外研究了它们的抗癌活性和药代动力学参数。合成了含有脂肪链或苯磺酰基尾结构的 RB005 和 PF-543 衍生物的化合物 1-20。第 1 组 (1-10) 的所有化合物都有效降低了 HT29 和 HCT116 细胞中的细胞活力，而第 2 组衍生物 (11-20) 显示出较差的抗癌作用。具有最高细胞毒性作用的化合物 10 (48 h, HT29 IC50 = 6

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14010157

文献信息

• Thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06288096B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Novel thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in conditions associated with insulin resistance.

  新型噻唑烷二酮、噁唑烷二酮和噁二唑烷二酮衍生物，其制造方法，含有它们的药物制剂以及在与胰岛素抵抗相关的病症中使用这些化合物。
• NEW THIAZOLIDINEDIONE, OXAZOLIDINEDIONE AND OXADIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0991632A1

  公开（公告）日：2000-04-12
• US6288096B1
  申请人：——

  公开号：US6288096B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• [EN] NEW THIAZOLIDINEDIONE, OXAZOLIDINEDIONE AND OXADIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX THIAZOLIDINEDIONES, OXAZOLIDINEDIONES ET DERIVES D'OXAZOLIDINEDIONES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1998057941A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) Novel thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in conditions associated with insulin resistance.(FR) L'invention concerne de nouveaux thiazolidinediones, oxazolidinediones, dérivés d'oxazolidinediones ainsi que leur procédé de production, les préparations pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés dans des états liés à la résistance insulinique.
• Determining the Anticancer Activity of Sphingosine Kinase Inhibitors Containing Heteroatoms in Their Tail Structure
  作者：Jitendra Shrestha、Seong Woong Kim、Su-Bin Kim、Yoon Sin Oh、Sung Hwan Ki、Taeho Lee、Sang-Bum Kim、Taeuk Park、Dong Jae Baek、Eun-Young Park

  DOI：10.3390/pharmaceutics14010157

  日期：——

  for the development of novel anticancer-targeted therapy. In this study, we designed and synthesized analog derivatives of known SK1 inhibitors, namely RB005 and PF-543, by introducing heteroatoms at their tail structure, as well as investigated their anticancer activities and pharmacokinetic parameters in vitro. Compounds 1–20 of RB005 and PF-543 derivatives containing an aliphatic chain or a tail structure

  鞘氨醇激酶 (SK) 酶是鞘脂变阻器的核心参与者，可催化鞘氨醇磷酸化为生物活性脂质介质 1 磷酸鞘氨醇 (S1P)，后者通过其细胞外 5 G 蛋白调节癌细胞增殖、迁移、分化和血管生成。偶联 S1P 受体 (S1PR1-5)。最近，已经进行了几项关于 SK 抑制剂的研究，以便将它们用于开发新型抗癌靶向治疗。在这项研究中，我们设计并合成了已知 SK1 抑制剂 RB005 和 PF-543 的类似衍生物，通过在其尾部结构中引入杂原子，并在体外研究了它们的抗癌活性和药代动力学参数。合成了含有脂肪链或苯磺酰基尾结构的 RB005 和 PF-543 衍生物的化合物 1-20。第 1 组 (1-10) 的所有化合物都有效降低了 HT29 和 HCT116 细胞中的细胞活力，而第 2 组衍生物 (11-20) 显示出较差的抗癌作用。具有最高细胞毒性作用的化合物 10 (48 h, HT29 IC50 = 6