5-[Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phosphoryl]-1,3-benzodioxole | 844639-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phosphoryl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 844639-02-7
• 化学式: C₂₁H₁₅O₇P
• 分子量: 410.32
• InChiKey: WUPBHKOZKJKFAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phosphoryl]-1,3-benzodioxole 在 (-)-2,3-dibenzoyl tartaric acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phosphoryl]-4-[5-[bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phosphoryl]-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  SEGPhos的大块且富含电子的衍生物的合成及其在Ru催化的β-酮酸酯的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。

  DOI：

  10.1021/jo048466d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 双氧水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)phosphoryl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  SEGPhos的大块且富含电子的衍生物的合成及其在Ru催化的β-酮酸酯的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。

  DOI：

  10.1021/jo048466d

文献信息

• Synthesis of a Bulky and Electron-Rich Derivative of SEGPhos and Its Application in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Ketoesters
  作者：Xiaobing Wan、Yanhui Sun、Yunfei Luo、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048466d

  日期：2005.2.1

  electron-rich derivative of SEGPhos and its application in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction of β-ketoesters are reported. Up to 99.5% ee was achieved. Under solvent-free reaction conditions, acetoacetates could be reduced with good enantioselectivity and high efficiency; a TON of 20 000 was obtained within 3.5 h. The results obtained were comparable to those when SEGPhos was applied.

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。