(E)-1,2-dichloro-3-(2-nitrovinyl)benzene | 154455-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dichloro-3-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dichloro-3-(2-nitroethenyl)benzene；1,2-dichloro-3-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 154455-57-9
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 218.039
• InChiKey: QDRLNSJTMBNERI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dichloro-3-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到4-(2,3-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Dipolar HCP materials as alternatives to DMF solvent for azide-based synthesis

  摘要：

  含有丰富且灵活的DMF基团的超交联聚合物HCP-DMF和HCP-DMF-SO₃H被设计并合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02002a
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,2-dichloro-3-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dipolar HCP materials as alternatives to DMF solvent for azide-based synthesis

  摘要：

  含有丰富且灵活的DMF基团的超交联聚合物HCP-DMF和HCP-DMF-SO₃H被设计并合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc02002a

文献信息

• Catalytic and Mechanistic Developments of the Nickel(II) Pincer Complex‐Catalyzed Hydroarsination Reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yunpeng Lu、Xiang‐Yuan Yang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak‐Hing Leung

  DOI：10.1002/chem.201902138

  日期：——

  significantly slowed the development of the catalytic asymmetric hydroarsination reaction despite it being a highly attractive C-As bond formation methodology. In addition, there is a poor understanding of the main reaction steps in such reactions which limit further development in the field. Herein, key intermediates of the hydroarsination reaction catalyzed by a PCP NiII -Cl pincer complex are presented upon

  尽管合成挑战是一种极具吸引力的C-As键形成方法，但它极大地减缓了催化不对称加氢砷化反应的发展。另外，对于此类反应中的主要反应步骤知之甚少，这限制了该领域的进一步发展。在此，在通过DFT计算，电导率测量，NMR光谱和催化筛选研究反应时，给出了由PCP NiII -Cl夹杂物催化的氢化砷化反应的关键中间体。然后将提出的新颖的Ni-Cl-As相互作用与已知的NiII催化的氢磷酸化反应进行对比，以突出它们之间的差异，即使P和As具有密切的基团关系。最后，
• Copper Catalyzed Synthesis of 3‐Nitro‐Quinolines from Nitro‐Olefins and Anthranils: Its Application in the Synthesis of Quindoline
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Sourabh Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/adsc.202100861

  日期：2022.1.4

  Copper-catalyzed routes have been achieved for the synthesis of 3-nitroquinolines from readily available nitroolefins and anthranils. This reaction proceeds via the [4+2] cycloaddition between anthranils and nitro-styrenes under mild reaction conditions to obtain biologically important heterocycles. A wide range of diversely substituted nitro-olefins and anthranils are successfully employed in this

  铜催化路线已实现从容易获得的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸合成 3-硝基喹啉。此反应的进行经由anthranils和硝基-苯乙烯之间温和的反应条件下进行[4 + 2]环加成以获得生物学上重要的杂环。在该反应中成功地使用了多种不同取代的硝基烯烃和邻氨基苯甲酸，以 81-93% 的产率获得了一系列 3-硝基喹啉。本手稿还说明了本方法的综合效用。
• Ferrocenophane-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective Michael reactions
  作者：Wei Yao、Junchao Zhu、Xiaowei Zhou、Ru Jiang、Pingan Wang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.036

  日期：2018.8

  Highly enantioselective Michael reactions between acetylacetone and trans-β-nitroolefins are achieved by a novel ferrocenophane-based tertiary amine-thiourea organocatalyst to provide the corresponding products in good to excellent yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  乙酰丙酮和之间高度对映选择性迈克尔反应反式-β-nitroolefins通过新颖的基于二茂铁基叔胺-硫脲有机催化剂，以提供良好的相应产品，以优异的产率（高达95％）和对映选择性（高达99％实现EE） 。
• Ferrocene as a scaffold for effective bifunctional amine–thiourea organocatalysts
  作者：Wei Yao、Ming Chen、Xueying Liu、Ru Jiang、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4cy00199k

  日期：——

  This work demonstrates that ferrocene could be an excellent scaffold for chiral organocatalysts.

  这项工作表明，二茂铁可以作为手性有机催化剂的优秀支架。
• 一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合 成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111116613B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及一种多取代苯并咪唑并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次在空气氛围中，酸促进苯并咪唑类化合物，β‑硝基苯乙烯类化合物和硫粉转化为苯并[4，5]咪唑并[2，1‑b]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的芳香酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。