2-氯-5-硝基苯甲酰替苯胺 | 205827-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-硝基苯甲酰替苯胺
• 中文别名: 2'-甲氧甘油-4'-甲基醚
• 英文名称: N-(2-chloro-5-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 205827-96-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD01212006
• 分子量: 276.679
• InChiKey: JJQSSZABUGAGPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C(lit.)
• 沸点：
  330.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：26 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉干燥的库房中。冷藏温度应保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酰替苯胺 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 铁粉 、 氯化铵 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氨基-2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到2-氯-5-硝基苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163

文献信息

• Decarboxylative/Oxidative Amidation of Aryl α-Ketocarboxylic Acids with Nitroarenes and Nitroso Compounds in Aqueous Medium
  作者：Dinesh S. Barak、Dipak J. Dahatonde、Shashikant U. Dighe、Ruchir Kant、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03666

  日期：2020.12.4

  of aryl α-ketocarboxylic acids with 5-aryl-3-nitroisoxazole-4-carboxylates and substituted dinitrobenzenes under oxidative aqueous conditions to afford N-aryl amides is described. The reaction is suggested to proceed via a radical pathway in which a benzoyl nitroxyl radical, the key intermediate formed from reaction between nitroarene and benzoyl radical from glyoxalic acid, couples with hydroxyl radical

  描述了在氧化水性条件下芳基α-酮羧酸与5-芳基-3-硝基异恶唑-4-羧酸酯和取代的二硝基苯的脱羧/氧化酰胺化，得到N-芳基酰胺。建议该反应通过自由基途径进行，其中苯甲酰基硝基氧基自由基是由乙二醛酸与硝基芳烃和苯甲酰基自由基之间的反应形成的关键中间体，与水的羟基自由基偶联生成酰胺。机械学的见解允许通过芳基α-酮羧酸和亚硝基化合物之间的反应将策略的范围扩展到酰胺的合成。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF TRYPANOSOMES AND NEUROLOGICAL PATHOGENS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LES TRYPANOSOMES ET LES PATHOGÈNES NEUROLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2017127627A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates to novel compounds that cross the blood-brain barrier and are effective inhibitors of neurological pathogens such as trypanosomes. The invention further relates to the use of these compounds for treating disorders related to trypanosomes and neurological pathogens.

  本发明涉及一种能穿过血脑屏障并有效抑制神经病原体如锥虫的新化合物。该发明还涉及利用这些化合物治疗与锥虫和神经病原体相关的疾病。
• [EN] CYCLIC SULFONAMIDE CONTAINING DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] DÉRIVÉS CONTENANT UN SULFONAMIDE CYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION HEDGEHOG
  申请人：NANT HOLDINGS IP LLC

  公开号：WO2014071298A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates generally to the creation and use of cyclic sulfonamide containing derivatives to inhibit the hedgehog signaling pathway and to the use of those compounds for the treatment of hyperproliferative diseases and angiogenesis mediated diseases.

  该发明通常涉及含有环磺酰胺衍生物的创造和使用，用于抑制刺猬信号通路，并将这些化合物用于治疗高增殖性疾病和介导血管生成的疾病。
• Syntheses and reactivity of alkyl 1-[<i>N</i>-(2-chloro-5-nitro-phenyl)-benzimidoyl] thioureas
  作者：Walid Fathalla、Ibrahim. A.I. Ali、Jaromir Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1080/17415993.2011.629094

  日期：2012.2.1

  series of new alkyl 1-[N-(2-chloro-5-nitro-phenyl)-benzimidoyl] thioureas 3a–h were prepared from benzamides 1a–c. Benzimidoyl thioureas 3a–e afforded 5-nitro-2-phenyl-benzothiazole 5a–c under basic conditions via thiourea–isothiourea rearrangement and SNAr. A mechanistic rationalization supported by the direct formation of benzothioamide 8 and bis-benzimidoyl sulfide 9 derivatives from the reaction

  从苯甲酰胺 1a-c 制备了一系列新的烷基 1-[N-​​(2-氯-5-硝基-苯基)-苯并亚氨基] 硫脲 3a-h。苯甲酰硫脲 3a-e 在碱性条件下通过硫脲-异硫脲重排和 SNAr 得到 5-硝基-2-苯基-苯并噻唑 5a-c。支持由亚氨基异硫氰酸酯 2 与大体积胺反应直接形成苯并硫代酰胺 8 和双苯并亚氨基硫醚 9 衍生物所支持的机械合理化。
• Bisamide Inhibitors of Hedgehog Signaling
  申请人：Goldsmith Richard A.

  公开号：US20080269215A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m and n are as defined herein.

  该发明提供了对刺猬信号通路的抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、m和n的定义如本文所述。