1-ethynyl-2-cyclopentylidenemethylbenzene | 819871-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-cyclopentylidenemethylbenzene
• 英文别名: 1-(cyclopentylidenemethyl)-2-ethynylbenzene；1-(Cyclopentylidenemethyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 819871-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: AYENRWUZLZKHPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-cyclopentylidenemethylbenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-ethynyl-2-cyclopentylidenemethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850

文献信息

• Gold-catalyzed (4+3)-annulations of 2-alkenyl-1-alkynylbenzenes with anthranils with alkyne-dependent chemoselectivity: skeletal rearrangement <i>versus</i> non-rearrangement
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Manisha Skaria、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8sc03619e

  日期：——

  Two distinct (4+3)-nitroxy annulations between 1,5-enynes and anthranils have been developed to access tetrahydro-1H-benzo[b]azepine derivatives; the chemoselectivity varies with the types of alkynes. Terminal alkyne substrates deliver benzo[b]azepine derivatives via a novel skeletal rearrangement while internal 1,5-enynes afford products without a rearrangement process. To elucidate the mechanism

  已经开发了 1,​​5-烯炔和蒽醌之间的两种不同的 (4+3)-硝氧基环化来获得四氢-1 H-苯并[ b ] 氮杂卓衍生物；化学选择性因炔烃的类型而异。末端炔烃底物通过新的骨架重排提供苯并[ b ]氮杂衍生物，而内部 1,5-烯炔提供无需重排过程的产物。为了阐明重排的机制，我们进行了13 C-和2 H-标记实验来鉴定含金的异苯并富烯中间体，但它们的形成依赖于邻氨基苯甲酸的存在。
• Silver-Catalyzed Stereoselective [3+2] Cycloadditions of Cyclopropyl-Indanimines with Carbonyl Compounds
  作者：Hsiao-Hua Hung、Yi-Ching Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300090

  日期：2013.5.17

  Silver‐catalyzed stereoselective [3+2] cycloadditions between mono‐substituted cyclopropyl‐indanimines and aldehydes are reported. The stereochemical course of the reaction is rationalized with a cyclic transition state. The resulting indanimine cycloadducts are not readily hydrolyzed unless external aldehydes are present with the silver catalyst. Notably, this hydrolysis process leads to a change

  据报道，在单取代的环丙基-茚满胺和醛之间存在银催化的立体选择性[3 + 2]环加成反应。反应的立体化学过程通过循环过渡态得以合理化。除非外部的醛与银催化剂一起存在，否则所得的茚满胺环加合物不容易水解。明显地，该水解过程导致所得茚满酮产物的立体化学改变。
• Madhushaw, Reniguntala J.; Lo, Ching-Yu; Hwang, Chun-Wei, Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 47, p. 15560 - 15565
  作者：Madhushaw, Reniguntala J.、Lo, Ching-Yu、Hwang, Chun-Wei、Su, Ming-Der、Shen, Hung-Chin、Pal, Sitaram、Shaikh, Isak R.、Liu, Rai-Shung

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Cyclization/Oxidative [3+2] Cycloadditions of 1,5-Enynes with Nitrosobenzenes without Additional Oxidants
  作者：Chun-Hao Chen、Yen-Ching Tsai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201209850

  日期：2013.4.22

  Golden control: The title reaction (see scheme) proceeds with high stereocontrol to generate the heterocyclic products in good yield. Experiments to probe the mechanism were performed.

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。