methyl N,N'-di(3,4-methylenedioxybenzoyl)-imidoselenocarbamate | 1263176-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl N,N'-di(3,4-methylenedioxybenzoyl)-imidoselenocarbamate
• 英文别名: methyl N,N'-di(3,4-methylendioxybenzoyl)imidoselenocarbamate；methyl N,N'-bis(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)carbamimidoselenoate
• CAS: 1263176-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆Se
• 分子量: 433.279
• InChiKey: AQYQJARIOANYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl N,N'-di(3,4-methylenedioxybenzoyl)-imidoselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自双酰基酰亚胺硒代氨基甲酸酯的抗肿瘤剂的结构变化。基于构象行为分析的构效关系建议

  摘要：

  已经对先前报道的一系列对称取代的双酰基酰亚胺硒代氨基甲酸酯（BSeC）衍生物进行了分子建模研究，该衍生物在体外显示出显着的抗肿瘤活性针对一组人类肿瘤细胞系。这些衍生物可被认为是围绕氨基甲酰亚氨脂酸甲酯核构建的中心支架，其中两个杂芳基酰基片段位于支架的氮原子上，从而形成不同的BSeC。结果表明，所选杂芳基环的性质对化合物的抗增殖活性具有显着影响，并且作为第一近似值，这与释放甲基硒醇（MeSeH）的能力有关。最初的假设最终决定了所研究化合物的抗肿瘤活性。MeSeH从活性BSeC中的释放已通过顶空气相色谱质谱技术确认。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.001

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel symmetrical alkylthio- and alkylseleno-imidocarbamates
  作者：Elena Ibáñez、Daniel Plano、María Font、Alfonso Calvo、Celia Prior、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.013

  日期：2011.1

  in the five cell lines tested. Therefore, compounds 2b and 8b were evaluated by flow cytometric analysis for their effects on cell cycle distribution and apoptosis in MCF-7 cells. 2b was the most active, with an apoptogenic effect similar to camptothecin, which was used as a positive control. Both of them provoked cell cycle arrest leading to the accumulation of cells in either G2/M and S phase. These

  这里描述的研究涉及一系列三十种新的对称取代的亚氨基硫代氨基甲酸酯和亚氨基硒代氨基甲酸酯衍生物的合成及其在体外对五种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性的评估：乳腺腺癌（MCF-7），结肠癌（HT- 29），淋巴细胞白血病（K-562），肝癌（Hep-G2），前列腺癌（PC-3）和一种非恶性乳腺衍生细胞系（MCF-10A）。在至少一种细胞系中，十八种化合物的GI 50值低于10μM。事实证明，两种癌细胞（MCF-7和HT-29）对5种化合物（1b，2b，3b，4b和5b）最敏感），其生长抑制在纳摩尔范围内，化合物1b，3b，7b，8b和9b的值小于1μM。此外，所有上述化合物均显示出较低的GI 50比一些标准的化学治疗药物的参考值高。结果还表明，在硒位置的脂族链的性质（甲基比苄基更好）和杂原子的性质（Se比S更好）对化合物的抗增殖活性有显着影响。这些发现加强了我们先前关于硒甲基作为此类化合物生物活性支
• Structural variations on antitumour agents derived from bisacylimidoselenocarbamate. A proposal for structure–activity relationships based on the analysis of conformational behaviour
  作者：María Font、Elena Lizarraga、Elena Ibáñez、Daniel Plano、Carmen Sanmartín、Juan A. Palop

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.001

  日期：2013.8

  responsible for the antitumour activity of the compounds under investigation. The release of MeSeH from the active BSeCs has been confirmed by means of Head Space Gas Chromatography Mass Spectrometry techniques. The data that support this connection include the topography of the molecules, the conformational behaviour of the compounds, which influences the accessibility of the hydrolysis point, the interaction

  已经对先前报道的一系列对称取代的双酰基酰亚胺硒代氨基甲酸酯（BSeC）衍生物进行了分子建模研究，该衍生物在体外显示出显着的抗肿瘤活性针对一组人类肿瘤细胞系。这些衍生物可被认为是围绕氨基甲酰亚氨脂酸甲酯核构建的中心支架，其中两个杂芳基酰基片段位于支架的氮原子上，从而形成不同的BSeC。结果表明，所选杂芳基环的性质对化合物的抗增殖活性具有显着影响，并且作为第一近似值，这与释放甲基硒醇（MeSeH）的能力有关。最初的假设最终决定了所研究化合物的抗肿瘤活性。MeSeH从活性BSeC中的释放已通过顶空气相色谱质谱技术确认。