4-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-phenylmethoxyoxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BXCNEWJZGSAVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-Benzyloxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF BIOISOSTERIC O-CARBA-ANALOGUES OF PLATELET ACTIVATING FACTOR (PAF)

  摘要：

  合成了四种C16-PAF的O-carb-类似物：d1-2-乙酰氧基二十碳酰基磷脂酰胆碱（1）、dl-3-十六烷氧基-2-(2-氧丙基)丙基磷脂酰胆碱（2）、d1-和(S)-(-)-3-乙酰氧基-4-十六烷氧基丁基磷酸胆碱（3）以及d1-2-乙酰氧基-3-十六烷氧基丙基(3-三甲基铵)丙基磷酸酯（4）。在低血压和血小板聚集的实验中，(S)-(-)-3的效力为合成C16-PAF的三分之一，而1、2和4的效力则低于100-3000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2452
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-1-环丁酮 在 flavinium immobilized on 6-O-sulfated chitin sodium salt 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸甲壳素上的黄烷和碱金属组装：H2O2介导的氧化的非均相超分子催化剂

  摘要：

  开发了多相多催化剂组件，其中黄酮阳离子和Na或Li阳离子易于通过非共价离子相互作用固定在几丁质衍生的阴离子聚合物支架上。超分子黄酮催化剂已成功用于环境友好的非均相Baeyer-Villiger氧化和H 2 O 2的硫氧化反应。由于黄酮，碱金属和硫酸化甲壳素的协同催化作用，超分子黄酮组装体对环酮的Baeyer-Villiger氧化反应显示出比相应的均相黄酮催化剂更高的催化活性。因为离子组装在反应条件下是稳定的，所以催化剂可以通过简单的过滤容易地回收并重复使用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900485

文献信息

• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Highly regioselective ring-opening of α- substituted cyclic acid anhydrides catalyzed by lipase
  作者：Jun Hiratake、Kazuyoshi Yamamoto、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99517-0

  日期：——

  Lipase Amano P irreversibly catalyzed a ring-opening of α-substituted cyclic acid anhydrides 1 preferentially at the less hindered carbonyl goup to give monoesters with high regioselectivity.

  脂肪酶Amano P不可逆地优先在受阻较小的羰基上催化α-取代的环状酸酐1的开环，从而得到具有高区域选择性的单酯。
• Lactonization reactions through hydrolase-catalyzed peracid formation. Use of lipases for chemoenzymatic Baeyer–Villiger oxidations of cyclobutanones
  作者：Daniel González-Martínez、María Rodríguez-Mata、Daniel Méndez-Sánchez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.002

  日期：2015.4

  A one-pot chemoenzymatic method has been described for the synthesis of γ-butyrolactones starting from the corresponding ketones through a Baeyer–Villiger reaction. The approach is based on a lipase-catalyzed perhydrolysis for the formation of peracetic acid, which is the responsible for the ketone oxidation. Optimization studies have been performed in the oxidation of cyclobutanone, finding Candida

  甲一锅化学酶促方法已用于从通过拜尔-维利格反应相应的酮起始，γ丁内酯的合成中进行了描述。该方法基于脂肪酶催化的过水解反应形成过氧乙酸，而过氧乙酸是造成酮氧化的原因。已经对环丁酮的氧化进行了优化研究，发现了南极假丝酵母B型脂肪酶，乙酸乙酯和尿素-过氧化氢复合物为最佳体系。这些试剂的相对比例也已进行了深入分析。该合成方法已成功扩展到高底物浓度的3-取代环丁酮家族，在温和的反应条件下和简单的提取步骤后，可产生具有优异分离产率和纯度的相应内酯。
• Flavinium and Alkali‐Metal Assembly on Sulfated Chitin: A Heterogeneous Supramolecular Catalyst for H ₂ O ₂ ‐Mediated Oxidation
  作者：Takuya Sakai、Mirai Watanabe、Ryoma Ohkado、Yukihiro Arakawa、Yasushi Imada、Hiroki Iida

  DOI：10.1002/cssc.201900485

  日期：2019.4.23

  Heterogeneous multiple‐catalyst assemblies were developed in which the flavinium cation and Na or Li cations were easily immobilized on a chitin‐derived anionic polymeric scaffold through noncovalent ionic interactions. The supramolecular flavinium catalysts were successfully employed in the environmentally friendly heterogeneous Baeyer–Villiger oxidation and sulfoxidation by H2O2. Owing to the cooperative

  开发了多相多催化剂组件，其中黄酮阳离子和Na或Li阳离子易于通过非共价离子相互作用固定在几丁质衍生的阴离子聚合物支架上。超分子黄酮催化剂已成功用于环境友好的非均相Baeyer-Villiger氧化和H 2 O 2的硫氧化反应。由于黄酮，碱金属和硫酸化甲壳素的协同催化作用，超分子黄酮组装体对环酮的Baeyer-Villiger氧化反应显示出比相应的均相黄酮催化剂更高的催化活性。因为离子组装在反应条件下是稳定的，所以催化剂可以通过简单的过滤容易地回收并重复使用。