8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid methyl ester | 934488-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 8-dimethylamino-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylic acid methyl ester；BC575；Methyl 8-(dimethylamino)-2-oxobenzo[h]chromene-3-carboxylate
• CAS: 934488-25-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: LLAJSQUPLZEFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-dimethylamino-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylic succinimidoyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design of molecular two-photon probes for in vivo imaging. 2H-Benzo[h]chromene-2-one derivatives

  摘要：

  2H-Benzo[h]chromene-2-one derivatives showing appreciable water solubility, significant two-photon cross sections, high photostability, cell permeability, low toxicity, and ability to be converted to a protein TP probe have been developed by incorporating all of the needed functions within a small molecule. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.176
• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 哌啶乙酸盐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ h ]亚甲基苯衍生物的镁离子选择性双光子荧光探针用于体内成像

  摘要：

  已经开发出一种新颖的双光子探针，用于检测活细胞和活组织中的游离Mg 2+离子。该探针可以被880 nm激光光子激发，响应Mg 2+离子发出强的双光子激发荧光，可以轻松地装载到细胞和组织中，显示出高的光稳定性，并且可以测量Mg 2+离子浓度而无需Ca 2+离子对活细胞的干扰。通过双光子过程确定的Mg 2+的细胞内解离常数（K d i）为2.5 mM，适用于动态Mg 2+浓度测量。另外，该探针能够使用双光子显微镜（TPM）在数百微米深度的活组织中对游离Mg 2+的内源性存储进行成像。

  DOI：

  10.1021/jo062341m