8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid | 934488-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]-chromene-3-carboxylic acid；8-(Dimethylamino)-2-oxobenzo[h]chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 934488-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: JZODQZMKHZWWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-286 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活胰岛胰腺 Beta 和 Alpha 细胞双色 3D 成像的双光子染料混合物

  摘要：

  分泌胰岛素的 β 细胞和产生胰高血糖素的 α 细胞在维持体内最佳血糖水平方面发挥着重要作用，因此非常需要开发用于在活胰岛中对这些细胞类型进行成像的选择性探针。在此，我们报告了一种基于 2-氨基葡萄糖的双光子荧光探针 TP-β 的开发，该探针适用于小鼠活胰岛中的 β 细胞成像。流式细胞术研究证实 TP-β 适用于分离原代 β 细胞。此外，TP-β 染色的胰岛的双光子成像显示活胰岛中的 β 细胞染色明亮。胰岛素酶联免疫吸附试验表明，TP-β 对染色胰岛的葡萄糖刺激胰岛素分泌没有影响。最后，为了开发更方便的胰岛成像应用，我们将我们最近发布的 α 细胞选择性探针 TP-α 与 TP-β 结合起来制作了“TP 胰岛鸡尾酒”。这种独特的染料混合物能够对活胰岛中的 α 细胞（绿色）和 β 细胞（红色）进行单次激发（820 nm）和同步双色成像。这种强大的 TP 胰岛鸡尾酒可以作为基础糖尿病研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12122
• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-naphthaldehyde 在 氢氧化钾 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ h ]亚甲基苯衍生物的镁离子选择性双光子荧光探针用于体内成像

  摘要：

  已经开发出一种新颖的双光子探针，用于检测活细胞和活组织中的游离Mg 2+离子。该探针可以被880 nm激光光子激发，响应Mg 2+离子发出强的双光子激发荧光，可以轻松地装载到细胞和组织中，显示出高的光稳定性，并且可以测量Mg 2+离子浓度而无需Ca 2+离子对活细胞的干扰。通过双光子过程确定的Mg 2+的细胞内解离常数（K d i）为2.5 mM，适用于动态Mg 2+浓度测量。另外，该探针能够使用双光子显微镜（TPM）在数百微米深度的活组织中对游离Mg 2+的内源性存储进行成像。

  DOI：

  10.1021/jo062341m

文献信息

• Magnesium Ion Selective Two-Photon Fluorescent Probe Based on a Benzo[<i>h</i>]chromene Derivative for in Vivo Imaging
  作者：Hwan Myung Kim、Pil Rye Yang、Mun Sik Seo、Jae-Sung Yi、Jin Hee Hong、Seung-Joon Jeon、Young-Gyu Ko、Kyoung J. Lee、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo062341m

  日期：2007.3.1

  two-photon probe for the detection of free Mg2+ ions in living cells and live tissues has been developed. The probe can be excited by 880 nm laser photons, emits strong two-photon excited fluorescence in response to Mg2+ ions, can be easily loaded into the cell and tissue, shows high photostability, and can measure the Mg2+ ion concentration without interference by Ca2+ ions in living cells. The intracellular

  已经开发出一种新颖的双光子探针，用于检测活细胞和活组织中的游离Mg 2+离子。该探针可以被880 nm激光光子激发，响应Mg 2+离子发出强的双光子激发荧光，可以轻松地装载到细胞和组织中，显示出高的光稳定性，并且可以测量Mg 2+离子浓度而无需Ca 2+离子对活细胞的干扰。通过双光子过程确定的Mg 2+的细胞内解离常数（K d i）为2.5 mM，适用于动态Mg 2+浓度测量。另外，该探针能够使用双光子显微镜（TPM）在数百微米深度的活组织中对游离Mg 2+的内源性存储进行成像。
• Two-Photon Lysotrackers for in Vivo Imaging
  作者：Ji Hoon Son、Chang Su Lim、Ji Hee Han、Isravel Antony Danish、Hwan Myung Kim、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo201504h

  日期：2011.10.7

  We report two-photon Lysotrackers (CLT-blue and CLT-yellow) that can be excited by 750-840 nm femto-second laser pulses and emit at 470 and 550 nm, respectively. They can be easily loaded into cells and tissue slices for visualization of lysosomes in live cells and tissues for a long period of time through two-photon microscopy. When combined with appropriate two-photon probes for other biological targets, these novel probes would greatly facilitate the two-photon microscopy colocalization experiments.
• Two-Photon Dye Cocktail for Dual-Color 3D Imaging of Pancreatic Beta and Alpha Cells in Live Islets
  作者：Bikram Keshari Agrawalla、Hyo Won Lee、Wut-Hmone Phue、Anandhkumar Raju、Jong-Jin Kim、Hwan Myung Kim、Nam-Young Kang、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b12122

  日期：2017.3.8

  Insulin-secreting beta cells together with glucagon-producing alpha cells play an essential role in maintaining the optimal blood glucose level in the body, so the development of selective probes for imaging of these cell types in live islets is highly desired. Herein we report the development of a 2-glucosamine-based two-photon fluorescent probe, TP-β, that is suitable for imaging of beta cells in live pancreatic

  分泌胰岛素的 β 细胞和产生胰高血糖素的 α 细胞在维持体内最佳血糖水平方面发挥着重要作用，因此非常需要开发用于在活胰岛中对这些细胞类型进行成像的选择性探针。在此，我们报告了一种基于 2-氨基葡萄糖的双光子荧光探针 TP-β 的开发，该探针适用于小鼠活胰岛中的 β 细胞成像。流式细胞术研究证实 TP-β 适用于分离原代 β 细胞。此外，TP-β 染色的胰岛的双光子成像显示活胰岛中的 β 细胞染色明亮。胰岛素酶联免疫吸附试验表明，TP-β 对染色胰岛的葡萄糖刺激胰岛素分泌没有影响。最后，为了开发更方便的胰岛成像应用，我们将我们最近发布的 α 细胞选择性探针 TP-α 与 TP-β 结合起来制作了“TP 胰岛鸡尾酒”。这种独特的染料混合物能够对活胰岛中的 α 细胞（绿色）和 β 细胞（红色）进行单次激发（820 nm）和同步双色成像。这种强大的 TP 胰岛鸡尾酒可以作为基础糖尿病研究的宝贵工具。
• Design of molecular two-photon probes for in vivo imaging. 2H-Benzo[h]chromene-2-one derivatives
  作者：Hwan Myung Kim、Xing Zhong Fang、Pil Rye Yang、Jae-Sung Yi、Young-Gyu Ko、Ming Jun Piao、Young Dae Chung、Young Woo Park、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.176

  日期：2007.4

  2H-Benzo[h]chromene-2-one derivatives showing appreciable water solubility, significant two-photon cross sections, high photostability, cell permeability, low toxicity, and ability to be converted to a protein TP probe have been developed by incorporating all of the needed functions within a small molecule. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.