2,2-dibutyl-2,5-dihydrofuran | 920299-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dibutyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5,5-dibutyl-2H-furan
• CAS: 920299-31-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: RZGBWZDXPPWLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibutyl-2,5-dihydrofuran 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-butyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用温和且选择性的CO还原方法，从不饱和环状醚合成烯丙基和均烯丙基醇。

  摘要：

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。

  DOI：

  10.1039/c2cc33551d
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 manganese(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 2,2-dibutyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes

  摘要：

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.

  DOI：

  10.1021/ja067073o

文献信息

• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8404872B2
  申请人：——

  公开号：US8404872B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• [EN] PRODUCTION OF 2,5-DIHYDROFURANS AND ANALOGOUS COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE 2,5-DIHYDROFURANES ET DE COMPOSES ANALOGUES
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2007108999A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-l-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.
  [FR] La présente invention concerne des oxiranes de vinyle réarrangés en 2,5-dihydrofurane à l'aide de catalyseur (III) ou (IV). Le 2,5-dihydrofurane peut être réduit en tétrahydrofurane. Un substrat de 3,4-époxy-l-butène est converti en 2,5-dihydrofurane qui est à son tour converti en tétrahydrofurane. Un substrat pour la préparation de 3-méthyltétrahydrofurane est fabriqué à partir d'isoprène. Un substrat pour la préparation de 2-méthyltétrahydrofurane est fabriqué à partir de pipérylène. Des réactions similaires à celle ayant lieu avec les oxiranes de vinyle sont réalisées avec des thiiranes de vinyle et des aziridines de vinyle.
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.