1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol | 13603-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)-1,2-ethanediol；1,2-Ethanediol, 1-(1-naphthalenyl)-；1-naphthalen-1-ylethane-1,2-diol
• CAS: 13603-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DIUGLBPPQLGORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115 °C
• 沸点：
  402.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1-萘甲酰基甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 盐酸 、 水 、 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Olefination and hydroxymethylation of aldehydes using Knochel's (dialkoxyboryl)methylcopper reagents
  作者：Masaaki Sakai、Syunn Saito、Gen Kanai、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00950-7

  日期：1996.1

  by its addition to aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate yielded rather stable β-hydroxyalkylboronates (5). The thermal dehydroxyboronation or the alkaline hydrogen peroxide oxidation of 5 gave the corresponding alkenes (6) or 1,2-alkanediols (7) in high yields. The reaction provides a simple procedure for the olefination or the hydroxymethylation of aldehydes.

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Chemo- and Stereoselective Monobenzoylation of 1,2-Diols Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Fumiaki Iwasaki、Toshihide Maki、Osamu Onomura、Waka Nakashima、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo991394j

  日期：2000.2.1

  acyclic diols, in particular 1,2-diols, were selectively monobenzoylated in good yields by the reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethyltin dichloride and inorganic bases such as potassium carbonate. Furthermore, the method was successfully applied to a kinetic resolution of racemic 1-phenyl-1,2-ethanediol using a chiral organotin catalyst. The ee was dependent

  已经开发了一种新的简便的二醇单酰化方法。通过在催化量的二氯化二甲基锡和无机碱例如碳酸钾的存在下，通过与苯甲酰氯反应，以高收率选择性地将多种环状和无环二醇，特别是1,2-二醇选择性地单苯甲酰化。此外，该方法已成功地用于使用手性有机锡催化剂的外消旋1-苯基-1,2-乙二醇的动力学拆分。ee取决于碱的种类，作为添加剂的水和反应温度。
• Size‐Induced Inversion of Selectivity in the Acylation of 1,2‐Diols
  作者：Stefanie Mayr、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202101905

  日期：2021.12.23

  Lewis-base catalyzed acylation of aromatic 1,2-ethylenediols with anhydrides depends strongly on the size of the reagents and the π-system of the diol. Steric effects have a larger impact on reactions of primary hydroxyl groups in the 1,2-diol as well as the monoester than those of secondary hydroxyl groups. For sterically demanding anhydrides this flips the selectivity towards secondary alcohols.

  路易斯碱催化的芳香族 1,2-乙二醇与酸酐的酰化很大程度上取决于试剂的大小和二醇的π系统。空间效应对1,2-二醇和单酯中伯羟基的反应比仲羟基的影响更大。对于空间要求较高的酸酐，这会将选择性转向仲醇。

表征谱图