2-(3'-pyridylethynyl)-chlorobenzene | 827574-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-pyridylethynyl)-chlorobenzene
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenyl)ethynyl]pyridine；3-[2-(2-chlorophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 827574-79-8
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: ONHNKLOWCVQFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-溴氯苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-(3'-pyridylethynyl)-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  串联Sonogashira偶联：一种合成二芳基炔烃的有效工具。

  摘要：

  [反应：参见文本]芳基卤化物的串联Sonogashira偶联反应为合成二芳基炔烃提供了一种有效的方法。在PdCl2（PPh3）2和CuI的存在下，将几种芳基卤化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇偶联作为乙炔源。在使用强碱在同一锅中将乙炔部分脱保护后，第二个芳基卤化物的Sonogashira偶联导致形成适当的二芳基炔。已建立的协议已成功扩展到化合物库的制备。

  DOI：

  10.1021/ol047983f

文献信息

• PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1729771B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• Tandem Sonogashira Coupling:  An Efficient Tool for the Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Zoltán Novák、Péter Nemes、András Kotschy

  DOI：10.1021/ol047983f

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The tandem Sonogashira coupling reaction of aryl halides provides an efficient method for the synthesis of diarylalkynes. Several aryl halides were coupled with 2-methyl-3-butyn-2-ol as acetylene source in the presence of PdCl2(PPh3)2 and CuI. Following the deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base, the Sonogashira coupling of a second aryl halide

  [反应：参见文本]芳基卤化物的串联Sonogashira偶联反应为合成二芳基炔烃提供了一种有效的方法。在PdCl2（PPh3）2和CuI的存在下，将几种芳基卤化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇偶联作为乙炔源。在使用强碱在同一锅中将乙炔部分脱保护后，第二个芳基卤化物的Sonogashira偶联导致形成适当的二芳基炔。已建立的协议已成功扩展到化合物库的制备。