(E)-1-(1-Pyrrolidinyl)-2-butene | 67732-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(1-Pyrrolidinyl)-2-butene
• 英文别名: (E)-1-Pyrrolidinobut-2-ene；1-pyrrolidinyl-2-butene；(E)-crotyl pyrrolidine；((2E)but-2-enyl)pyrrolidine；1-But-2-enylpyrrolidine；1-[(E)-but-2-enyl]pyrrolidine
• CAS: 67732-41-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD19690694
• 分子量: 125.214
• InChiKey: GUCAYXCFNNLVAZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  59 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-Pyrrolidinyl)-2-butene 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到3-Methyl-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四取代四氢呋喃木脂素的酰基-克莱森方法：Fragransin A2、Talaumidin 和木脂素类似物的合成

  摘要：

  从酰基-克莱森衍生的顺-二取代酰胺实现了外消旋 2,3,4,5-四取代四氢呋喃的简单和立体控制合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218363
• 作为产物：
  描述：

  Ryhftjctjunlcn-gorduthdsa- 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(1-Pyrrolidinyl)-2-butene 、 (E)-1-(1-Pyrrolidinyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction

  摘要：

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31330

文献信息

• Novel acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
  申请人：Beutel A. Bruce

  公开号：US20060178400A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  The Allenoate-Claisen Rearrangement
  作者：Tristan H. Lambert、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja028090q

  日期：2002.11.1

  A new Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement has been developed that allows the stereoselective construction of beta-amino-alpha,beta,epsilon,zeta-unsaturated-gamma,delta-disubstituted esters from simple allylic amines and allenoate esters. This reaction, which is contingent upon the use of Lewis acid, can be conducted with a range of metal salts (Yb(OTf)3, AlCl3, Sn(OTf)2, Cu(OTf)2, MgBr2.Et2O

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷
• Aza-Claisen Rearrangements Initiated by Acid-Catalyzed Michael Addition
  作者：Edwin Vedejs、Marc Gingras

  DOI：10.1021/ja00081a019

  日期：1994.1

  to protic acid catalysis and affords 15, the product of Michael addition and aza-Claisen rearrangement. The sequence involves Michael addition of 4c or 19-21 to generate an intermediateN-alkenyl ammonium salt 14 that undergoes a charge-accelerated rearrangement to 15. Toluenesulfonic acid is a useful catalyst for the Mickael addition step. Benzoic acid is not effective because the intermediate 14 is

  烯丙胺与乙炔二甲酸二甲酯的反应在质子酸催化下得到 15，这是迈克尔加成和氮杂-克莱森重排的产物。该序列涉及4c或19-21的迈克尔加成以生成中间体N-烯基铵盐14，其经历电荷加速重排为15。甲苯磺酸是用于麦克尔加成步骤的有用催化剂。苯甲酸无效，因为中间体 14 被苯甲酸反离子竞争性脱烷基。在一种情况下，中间体 N-链烯基铵离子 18 已被 1 H NMR 光谱检测到，并已观察到在 -20 o C 下发生氮杂-克莱森重排
• OCTAHYDRO-CYCLOPENTAPYRROLYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140024646A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、Z1和Z2如规范中所定义。本发明还涉及一种预防、治疗或改善综合症、失调或疾病的方法，其中所述综合症、失调或疾病是II型糖尿病、肥胖症和哮喘。本发明还涉及一种通过给哺乳动物注射公式（I）至少一种化合物的治疗有效剂量来抑制CCR2活性的方法。