methyl 12-p-toluenesulfonyloxydodecanoate | 87521-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 12-p-toluenesulfonyloxydodecanoate
• 英文别名: methyl 12-tosyloxydodecanoate；Dodecanoic acid, 12-(4-methylphenylsulfonyloxy)-, methyl ester；methyl 12-(4-methylphenyl)sulfonyloxydodecanoate
• CAS: 87521-75-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅S
• 分子量: 384.537
• InChiKey: LTKCMVWOLOTIDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  485.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-p-toluenesulfonyloxydodecanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 12-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  信息素生物合成研究：果蝇信息素 3H 标记前体的制备

  摘要：

  摘要 设计了两种合成方案，可以获得氚标记的果蝇信息素的潜在前体。第一个方案中的中间体允许制备[3H]-标记的醋酸乙烯酯。

  DOI：

  10.1080/00397919308012587
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 12-p-toluenesulfonyloxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467

文献信息

• Bidd, Ilesh; Kelly, David J.; Ottley, Peter M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1369 - 1372
  作者：Bidd, Ilesh、Kelly, David J.、Ottley, Peter M.、Paynter, Oliver I.、Simmonds, Derek J.、Whiting, Mark C.

  DOI：——

  日期：——
• BIDD, I.;KELLY, D. J.;OTTLEY, P. M.;PAYNTER, O. I.;SIMMONDS, D. J.;WHITIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1369-1372
  作者：BIDD, I.、KELLY, D. J.、OTTLEY, P. M.、PAYNTER, O. I.、SIMMONDS, D. J.、WHITIN+

  DOI：——

  日期：——
• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Studies in Pheromone Biosynthesis: Preparation of³H Labelled Precursors of Drosophila Pheromones
  作者：L. Bricard、G. Kunesch

  DOI：10.1080/00397919308012587

  日期：1993.9

  Abstract Two synthetic schemes were designed giving access to tritium labelled potential precursors of Drosophila pheromones. An intermediate in the first scheme allowed the preparation of [3H]-labelled vaccenyl acetate.

  摘要 设计了两种合成方案，可以获得氚标记的果蝇信息素的潜在前体。第一个方案中的中间体允许制备[3H]-标记的醋酸乙烯酯。