Trimethyl-(2-methylidene-4-phenylsulfanylbutyl)silane | 125564-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Trimethyl-(2-methylidene-4-phenylsulfanylbutyl)silane
• CAS: 125564-77-4
• 化学式: C₁₄H₂₂SSi
• 分子量: 250.48
• InChiKey: QNCFVFONXGLZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2-methylidene-4-phenylsulfanylbutyl)silane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 {N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisoindolin-1-one}-3-spiro-1'-(3-methylidencyclopentane)
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机锂化合物：通过还原锂化和亲核加成N-苯乙基酰亚胺而生成。获得功能化的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮

  摘要：

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00745-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Trimethyl-(2-methylidene-4-phenylsulfanylbutyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铈（III）介导的三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯和内酯的反应：一些用于环化反应的功能化烯丙基硅烷的有效合成

  摘要：

  氯化铈（111）的使用改变了三甲基甲硅烷基甲基氯化镁与酯-缩醛的反应的化学选择性，并且还大大提高了与内酯的反应效率。此外，它提供了有用的中间体（7），（13），（18），（20）和（22）的改进制备方法，并提供了直接用于环化反应的有价值的官能化烯丙基硅烷（1）至（3）的方法。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89114-6