3-(phenylsulfonyl)propyl p-toluenesulfonate | 65288-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)propyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 1-tosyloxy-3-phenylsulphonylpropane；1-Benzolsulfonyl-3-(p-tolylsulfonyloxy)-propan；Propyloxytosyl-3-phenylsulfon；3-(Benzenesulfonyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 65288-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: XDUZKXURIOQOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-95.5 °C
• 沸点：
  568.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)propyl p-toluenesulfonate 在 cesium fluoride 、 叔丁醇 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到((3-fluoropropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  靶向受体酪氨酸激酶EphB4的基于Benzodioxolylpyrimidine的Radiotracer的Fluoro-18放射性标记和放射药理学表征

  摘要：

  Eph受体酪氨酸激酶家族的成员在癌症的发病机理中起着至关重要的作用，因此有望通过正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像。就这一点而言，已开发出放射化学途径获得了衍生自靶向EphB4激酶结构域并带有苯并二氧戊酰基嘧啶结构基序的强效抑制剂的新型PET放射性示踪剂。基于新型的含氟18放射性示踪剂和所需的基于高亲和力的苯并二氧戊基嘧啶嘧啶受体酪氨酸激酶抑制剂前导结构的前体，建立了一条合成途径。以16％的放射化学收率获得了放射性示踪剂[ 18 F] 15，比活度约为7 GBqμmol -1和> 95％的放射化学纯度。由于EphB4的牵连，特别是在黑色素瘤的进展，血管生成和转移中，产生了EphB4过表达的人黑色素瘤细胞，并将其用作放射性示踪剂放射药理学评估的新型体外模型。我们证明相应的非放射性参考化合物重新获得了其作为EphB4受体酪氨酸激酶和Src激酶抑制剂的功能。EphB4在化合物浓度> 1μM时被显着抑制。[

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200264
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiopropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(phenylsulfonyl)propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fong,H.O. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1206 - 1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptidartige Aminosäurederivate mit reninhemmender Wirkung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0389898A2

  公开（公告）日：1990-10-03

  Die Verbindungen der Formel worin A, R¹, R², R³ und R⁴ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomeren­gemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von dia­stereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herz­insuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschie­denen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R¹、R²、R³ 和 R⁴ 具有权利要求 1 所述含义、 以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物的形式存在的化合物及其药用盐可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• Preparation of cyclopropanes from .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, esters, and ketones
  作者：Yeong-Ho Chang、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00396a055

  日期：1978.1
• Issari, Bahram; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1043 - 1052
  作者：Issari, Bahram、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• FONG H. O.; HARDSTAFF W. R.; KAY D. G.; LANGLER R. F.; MORSE R. H.; SANDO+, CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 10, 1206-1213
  作者：FONG H. O.、 HARDSTAFF W. R.、 KAY D. G.、 LANGLER R. F.、 MORSE R. H.、 SANDO+

  DOI：——

  日期：——
• CHANG YEONG-HO; PINNICK H. W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 2, 373-374
  作者：CHANG YEONG-HO、 PINNICK H. W.

  DOI：——

  日期：——