tetrahydrofuran-2-yl-acetyl chloride | 2434-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-yl-acetyl chloride
• 英文别名: Tetrahydrofurylacetylchlorid；2-(Oxolan-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 2434-01-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD21128707
• 分子量: 148.589
• InChiKey: AQOAAQUHILXVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.8 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrofuran-2-yl-acetyl chloride 在 Ph₂(OAc)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl pent-4-enyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]双环[ m .3.0]烷基烷烃-3-on-2-基-1-氧鎓鎓盐的环还原成烯基氧乙烯酮。立体定向方面

  摘要：

  铑（II）催化的带有环醚部分的重氮酮1的分子内反应瞬时形成双环[ m .3.0] octan-3-one-1-oxonium-2-ylides（2），其经历了σ和立体定向性[3 + 2 ]环还原反应，形成烯基氧乙烯酮3。乙烯酮被甲醇有效地捕集，形成相应的酯4。机理研究表明，醚环的大小至少可在THF至THP，氧杂环丁烷和氧杂环丁烷部分范围内变化，即m= 3-6。另一方面，含有羰基单元的ylide环的尺寸被限制为五元环。如通过在键裂解位置带有甲基的非对映异构体对的反应所证明的，发现环还原是立体特异性的。从苏式异构体7中，仅形成（E）-烯基氧乙酸酯15（77-84％），而从赤型异构体8中，形成（Z）-异构体16形成了（80-88％）。在使用杂化密度泛函B3LYP和高度相关的二次构型相互作用QCISD方法进行计算的基础上，分析了重氮丙酮取代的环醚经双环氧鎓烷基化物裂解为链烯基氧乙烯酮的机理，揭示了协同的[3

  DOI：

  10.1021/jo0301806
• 作为产物：
  描述：

  2-(四氢呋喃-2-基)乙腈 生成 tetrahydrofuran-2-yl-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]双环[ m .3.0]烷基烷烃-3-on-2-基-1-氧鎓鎓盐的环还原成烯基氧乙烯酮。立体定向方面

  摘要：

  铑（II）催化的带有环醚部分的重氮酮1的分子内反应瞬时形成双环[ m .3.0] octan-3-one-1-oxonium-2-ylides（2），其经历了σ和立体定向性[3 + 2 ]环还原反应，形成烯基氧乙烯酮3。乙烯酮被甲醇有效地捕集，形成相应的酯4。机理研究表明，醚环的大小至少可在THF至THP，氧杂环丁烷和氧杂环丁烷部分范围内变化，即m= 3-6。另一方面，含有羰基单元的ylide环的尺寸被限制为五元环。如通过在键裂解位置带有甲基的非对映异构体对的反应所证明的，发现环还原是立体特异性的。从苏式异构体7中，仅形成（E）-烯基氧乙酸酯15（77-84％），而从赤型异构体8中，形成（Z）-异构体16形成了（80-88％）。在使用杂化密度泛函B3LYP和高度相关的二次构型相互作用QCISD方法进行计算的基础上，分析了重氮丙酮取代的环醚经双环氧鎓烷基化物裂解为链烯基氧乙烯酮的机理，揭示了协同的[3

  DOI：

  10.1021/jo0301806

文献信息

• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20140221332A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.

  本发明揭示了调节GluR5活性的化合物及其使用方法。
• Penem derivatives, production and use thereof
  申请人：SUNTORY KABUSHIKI KAISHA, also known as SUNTORY LTD.

  公开号：EP0273747A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  Novel penem compounds of the formula, wherein R is hydrogen or allyl, and A is an aliphatic 5- or 6- membered heterocyclic group having one or two oxygens in the ring and their pharmaceutically acceptable salts are produced from the compounds of the formula, wherein A is as defined above and R1 and R2 are respective protective groups for hydroxyl and carboxyl groups, and Z is oxygen, triarylphosphino or trialkylphosphino. The compounds and their salts are useful as antibacterial agents.

  新型青霉烯化合物（式中 R 为氢或烯丙基，A 为在环中具有一个或两个氧原子的脂肪族 5-或 6-成员杂环基团）及其药学上可接受的盐是由式中 A 如上定义，R1 和 R2 分别为羟基和羧基的保护基团，Z 为氧、三芳基膦或三烷基膦的化合物制得的。 这些化合物及其盐类可用作抗菌剂。
• ISIGURO, MASADZI;IVATA, XIROMITSU;TANAKA, SATOEH
  作者：ISIGURO, MASADZI、IVATA, XIROMITSU、TANAKA, SATOEH

  DOI：——

  日期：——
• US4111949A
  申请人：——

  公开号：US4111949A

  公开（公告）日：1978-09-05