p-chlorophenyl phosphoro-p-anisido chloridate | 81087-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl phosphoro-p-anisido chloridate
• 英文别名: p-chlorophenyl N-(p-methoxyphenyl)chlorophosphoramidate；N-(4-Methoxyphenyl)amidochloridophosphoric acid 4-chlorophenyl ester；N-[chloro-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]-4-methoxyaniline
• CAS: 81087-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂NO₃P
• 分子量: 332.123
• InChiKey: OIOJYCIVWMEHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl phosphoro-p-anisido chloridate 在 N-甲基咪唑 、 苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 thymidine-3'-O-p-chlorophenyl phosphoranisidate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核酸及其相关化合物的研究。三，通过改进的三酯法合成与大肠杆菌tRNAfmet的反密码子环互补的寡脱氧核糖核苷酸。

  摘要：

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3440
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到p-chlorophenyl phosphoro-p-anisido chloridate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核酸及其相关化合物的研究。三，通过改进的三酯法合成与大肠杆菌tRNAfmet的反密码子环互补的寡脱氧核糖核苷酸。

  摘要：

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3440

文献信息

• Studies on deoxynucleic acids and related compounds. VI. Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing recognition sequences for restriction endonucleases.
  作者：EIKO OHTSUKA、SUSUMU SHIBAHARA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.1307

  日期：——

  An octanucleotide dACCCGGGT and decanucleotide dCGACCCGGGT have been synthesized by an improved phosphotriester method. The octanucleotide has a selfcomplementary sequence and the decanucleotide has two protruding nucleotides when it forms a duplex. Thermal properties and circular dichroism spectra of these oligonucleotides have been investigated under various conditions to find differences in the stabilities of these oligonucleotides. A possible concatemer structure of the decanucleotide duplex is suggested on the basis of its circular dichroism spectra in concentrated solution.

  通过改进的磷三酯方法合成了八聚核苷酸 dACCCGGGT 和十聚核苷酸 dCGACCCGGGT。八聚核苷酸具有自我互补的序列，而十聚核苷酸在形成双链时有两个突出核苷酸。对这些寡核苷酸的热学性质和圆二色谱进行了研究，以寻找这些寡核苷酸稳定性之间的差异。基于其在浓缩溶液中的圆二色谱，提出了十聚核苷酸双链的一个可能的聚合体结构。
• JPS57149294A
  申请人：——

  公开号：JPS57149294A

  公开（公告）日：1982-09-14
• Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. III. Synthesis of oligodeoxyribonucleotides complementary to the anticodon loop of Escherichia coli tRNA by an improved triester method.
  作者：EIKO OHTSUKA、SUSUMU SHIBAHARA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.3440

  日期：——

  p-Chlorophenyl N-(p-methoxyphenyl) chlorophosphoramidate was used to phosphorylate the 3'-hydroxyl groups of N, 5'-O-protected deoxyribonucleosides. These nucleotides served as the 3'-terminal unit in the synthesis of fully protected oligonucleotides, and the p-anisidine was readily removed by treatment with isoamyl nitrite to generate the 3'-phosphodiester for condensations. This approach was suitable for complete purification of fully protected oligonucleotides by chromatography, which was essential to obtain products. Deoxyoligonucleotides complementary to the anticodon loop of E. coli tRNAMetf were synthesized by condensation of di-, tri- and tetranucleotide blocks (dATp, dTATp and dTTATp) with protected dGAG. The products (dA-T-G-A-G, d-T-A-T-G-A-G and d-T-T-A-T-G-A-G) were isolated by anion-exchange or reverse phase high pressure liquid chromatography.

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。