3,3'-dimethoxy[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone | 70502-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-dimethoxy[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone
• 英文别名: 3,3'-Dimethoxy-2,2'-binaphthyl-1,4,1',4'-dichinon；3,3'-Dimethoxy-2,2'-binaphthalene-1,1',4,4'-tetrone；2-methoxy-3-(3-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 70502-14-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: KAIPHIQIDQQHIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethoxy[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 Dinaphtho<2,3-b;2',3'-d>furan-5,13;7,12-dichinon
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 393 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-1-naphthol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3'-dimethoxy[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，172分离的抗生素的半从dioxanthin青霉citreo -绿色木霉和xanthomegnins的合成

  摘要：

  除了黄原胶（16b），3,4-dehydroxanthomegnin （29 a），堇青素（23）和vioxanthin （3）之外，在变化的培养条件下还从柠檬酸青霉中分离了半紫黄质（7）。根据光谱和发现，弗雷米盐3,4,6,9-四氢-10-羟基-7-甲氧基-3-甲基-1,6,9-trioxo-1 H-萘[7- c]形成吡喃（9a ＝半黄原胶）。-该9C访问通过去甲基化9A可以二聚化用的过硫酸钾/氢氧化钠至16A，即至16b的被甲基化。合成图16B是相同的天然xanthomegnin，这证实了修订的结构由Höfle和Roser的）9和证明了xanthomegnin系列的染料是biogenetically均匀。-该菌株的代谢产物可抑制细菌的生长，而16b和23也可抵抗昆虫。

  DOI：

  10.1002/cber.19791120319

文献信息

• Total Synthesis of Aurofusarin: Studies on the Atropisomeric Stability of Bis-Naphthoquinones
  作者：Chao Qi、Wenyu Wang、Kyle D. Reichl、James McNeely、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201711535

  日期：2018.2.19

  for rapid assembly of a γ‐naphthopyrone monomeric precursor to the bis‐naphthoquinone natural product aurofusarin. Dimerization was achieved through PdII‐catalyzed dehydrogenative coupling. Further studies employing asymmetric nucleophilic epoxidation indicate that the atropisomers of aurofusarin and derivatives are not configurationally stable at ambient temperature.

  开发了一种涉及醌中吡喃酮加成和 Dieckmann 缩合的高效环化，用于快速组装双萘醌天然产物 aurofusarin 的 γ-萘醌单体前体。二聚化是通过 PdII 催化的脱氢偶联实现的。采用不对称亲核环氧化的进一步研究表明，大熊油素及其衍生物的异构体在环境温度下构型不稳定。
• The biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid via oxidative dimerization
  作者：Sharna-kay Daley、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.3762/bjoc.16.169

  日期：——

  The application of oxidative dimerization for the biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid is described. Balsaminone A is synthesized via the oxidative dimerization of 1,2,4-trimethoxynaphthalene under anhydrous conditions using CAN, PIDA in BF3·OEt2 or PIFA in BF3·OEt2 in 7–8% yields over 3 steps. Ellagic acid is synthesized from its biosynthetic precursor gallic acid, in 83% yield over

  描述了氧化二聚化在香脂素A和鞣花酸的仿生合成中的应用。Balsaminone A是通过在无水条件下使用BF 3 · OEt 2中的CAN，PIDA或BF 3 · OEt 2中的PIFA通过无水条件下的1,2,4-三甲氧基萘的氧化二聚反应合成的，分3步产率为7–8％。鞣花酸是由其生物合成的前体没食子酸合成的，分两步收率为83％。
• LAATSCH, HARTMUT, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 393-400
  作者：LAATSCH, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 172. Isolierung des Antibioticums <i>semi</i> ‐Vioxanthin aus <i>Penicillium citreo</i> ‐ <i>viride</i> und Synthese des Xanthomegnins
  作者：Axel Zeeck、Peter Ruß、Hartmut Laatsch、Wolfgang Loeffler、Herbert Wehrle、Hans Zähner、Hartwig Holst

  DOI：10.1002/cber.19791120319

  日期：1979.3

  16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin-Reihe biogenetisch einheitlich sind. – Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.

  除了黄原胶（16b），3,4-dehydroxanthomegnin （29 a），堇青素（23）和vioxanthin （3）之外，在变化的培养条件下还从柠檬酸青霉中分离了半紫黄质（7）。根据光谱和发现，弗雷米盐3,4,6,9-四氢-10-羟基-7-甲氧基-3-甲基-1,6,9-trioxo-1 H-萘[7- c]形成吡喃（9a ＝半黄原胶）。-该9C访问通过去甲基化9A可以二聚化用的过硫酸钾/氢氧化钠至16A，即至16b的被甲基化。合成图16B是相同的天然xanthomegnin，这证实了修订的结构由Höfle和Roser的）9和证明了xanthomegnin系列的染料是biogenetically均匀。-该菌株的代谢产物可抑制细菌的生长，而16b和23也可抵抗昆虫。
• Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 393 - 400
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——