5-(3-phenylprop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1234673-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-phenylprop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(3-phenylprop-1-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(3-Phenylprop-2-ynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1234673-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UZHFFRHOTSYJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d] [1,3] dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到5-(3-phenylprop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Benzyl Halides or Aryl Halides
  作者：Wen-Wu Zhang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1010284

  日期：2010.8.6

  synthesis of internal benzyl alkynes and 1,2-diarylalkynes has been developed via palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions of alkynyl carboxylic acids with benzyl chlorides or aryl halides. In the presence of Pd(OAc)2 and Xphos (L3), alkynyl carboxylic acids smoothly underwent the reaction with various benzyl halides, providing the corresponding benzyl alkynes in moderate to good yields. It

  内部的苄基炔烃和1,2-二芳基炔烃的合成已经通过炔基羧酸与苄基氯或芳基卤化物的钯催化的脱羧偶联反应进行了开发。在Pd（OAc）2和Xphos（L3）的存在下，炔基羧酸与各种苄基卤化物平稳地反应，从而以中等至良好的收率提供了相应的苄基炔烃。值得注意的是，最佳条件与各种芳基卤化物（包括活性较低的芳基氯化物）相容。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Benzylation of Acetylides and Enolates
  作者：Jon Tunge、Robert Torregrosa、Shehani Mendis、Alex Davies

  DOI：10.1055/s-0037-1609575

  日期：2018.8

  alkylation of enolates and acetylides has been achieved through the use of a decarboxylative benzylation strategy. Previous research in this area is often limited by the need for extended conjugation in the electrophiles that are coupled. Herein, we report that the use of 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) ligand allows the coupling of simple benzyl electrophiles with enolates, while the use

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。
• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。