2-(((1-(2-(2-(2-(4-(3,17β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 1381868-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(((1-(2-(2-(2-(4-(3,17β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[[1-[2-[2-[2-[4-[(8S,9R,11S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1381868-80-9
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₇
• 分子量: 732.877
• InChiKey: ZFZLHYPZAVUPQB-YPAQTTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(((1-(2-(2-(2-(4-(3,17β-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-11β-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  11β-(4-取代苯基)雌二醇类似物的合成和评价：从雌激素受体激动剂到拮抗剂的转变

  摘要：

  介绍 作为我们开发雌激素受体 (ER) 靶向成像和治疗剂计划的一部分，我们选择评估 11β 取代的雌二醇类似物作为代表性支架。先前的合成研究提供了此类化合物的入门资料，其他工作表明 11β-（取代芳基）雌二醇类似物是 ER 的有效拮抗剂。关于 11β-芳基雌二醇类似物从激动到拮抗转变所涉及的具体结构特征或其作为药物缀合支架的潜力的信息很少。 方法 我们使用现有合成方法的改进制备并表征了一系列 11β-（4-取代苯基）雌二醇类似物。新化合物以及标准类固醇激动剂和拮抗剂作为 ERβ-LBD 的竞争性配体进行了评估。功能测定使用石川细胞中碱性磷酸酶的诱导来确定化合物作为 ER 激动剂或拮抗剂的效力。 结果 该合成策略成功生成了一系列化合物，其中4-取代基依次从羟基修饰为甲氧基再修饰为叠氮基乙氧基/ N , N-二甲基氨基乙氧基，最终修饰为典型的含1,4-萘醌部分。这些新化合物均对 ERα-LBD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.041

文献信息

• Synthesis and evaluation of 11β-(4-Substituted phenyl) estradiol analogs: Transition from estrogen receptor agonists to antagonists
  作者：Robert N. Hanson、Edward Hua、J. Adam Hendricks、David Labaree、Richard B. Hochberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.041

  日期：2012.6

  Introduction As part of our program to develop estrogen receptor (ER) targeted imaging and therapeutic agents we chose to evaluate 11β-substituted estradiol analogs as a representative scaffold. Previous synthetic studies provided an entry into this class of compounds and other work indicated that 11β-(substituted aryl) estradiol analogs were potent antagonists of the ER. Little information existed

  介绍 作为我们开发雌激素受体 (ER) 靶向成像和治疗剂计划的一部分，我们选择评估 11β 取代的雌二醇类似物作为代表性支架。先前的合成研究提供了此类化合物的入门资料，其他工作表明 11β-（取代芳基）雌二醇类似物是 ER 的有效拮抗剂。关于 11β-芳基雌二醇类似物从激动到拮抗转变所涉及的具体结构特征或其作为药物缀合支架的潜力的信息很少。 方法 我们使用现有合成方法的改进制备并表征了一系列 11β-（4-取代苯基）雌二醇类似物。新化合物以及标准类固醇激动剂和拮抗剂作为 ERβ-LBD 的竞争性配体进行了评估。功能测定使用石川细胞中碱性磷酸酶的诱导来确定化合物作为 ER 激动剂或拮抗剂的效力。 结果 该合成策略成功生成了一系列化合物，其中4-取代基依次从羟基修饰为甲氧基再修饰为叠氮基乙氧基/ N , N-二甲基氨基乙氧基，最终修饰为典型的含1,4-萘醌部分。这些新化合物均对 ERα-LBD