N-(pent-2-en-1-yl)phthalimide | 1126530-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(pent-2-en-1-yl)phthalimide
• 英文别名: N-(pent-2-enyl)phthalimide；2-[(E)-pent-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1126530-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QGTHJMPVMWOZAV-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-2-en-1-yl)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-pent-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  纤毛蛋白和双蝶呤的新合成。（烯基氨基）-亚硝基-嘧啶的烯类反应

  摘要：

  在分子内烯反应中，（酰基氨基）-亚硝基-嘧啶1和烯基氨基类似物17的反应性比较表明，17的反应性相当低，导致蝶啶18。由1（R 1 = OBn，R 2 = Me）得到的蝶呤-7-1 11被转化为4-（苄氧基）-6-[[（E）-丙-1-烯基]蝶啶-2-胺（13）通过O - triflation，然后用LiBHEt 3还原，而4-MeO类似物18是通过自发氧化17的初始烯产物制备的。的（烯基）亚硝基-嘧啶17是由二甲亚硝基嘧啶的合成取代16与烯丙胺15。通过蝶呤18的Sharpless不对称二羟基化反应合成了纤毛蛋白（5）和双翅蝶呤（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890255
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(pent-2-en-1-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  超越两亲平衡：改变亚基立体化学会改变 Nylon-3 聚合物的成孔活性

  摘要：

  据报道，两亲性尼龙 3 聚合物可模仿天然抗菌肽的生物活性，具有高效的抗菌能力和对真核细胞的最小毒性。由亲水和亲脂亚基的比例决定的两亲平衡被认为是尼龙 3 聚合物和许多其他抗菌聚合物实现这种活性特征的最重要特征之一。疏水性不足通常与针对细菌的弱活性相关，而疏水性过度则与对真核细胞的高毒性相关。为了探究两亲平衡以外的因素是否会影响聚合物活性，我们合成并评估了具有两个立体异构亚基的新型尼龙-3 聚合物，每个亚基均带有乙基侧链和氨甲基侧链。预计仅立体化学不同的亚基对两亲平衡的贡献相同，但我们观察到立体化学差异与生物活性谱的显着变化相关。亚基立体化学对抗菌活性影响不大，但破坏真核细胞膜的能力差异很大。平面脂质双层和合成脂质体的实验表明，真核细胞膜破坏是由聚合物介导的大孔形成引起的。总的来说，我们的结果表明，两亲平衡以外的因素也会影响合成聚合物的膜活性。立体化学不同的亚基可能具有不同的构象倾向，这可能

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12731

文献信息

• A Simple, Broad-Scope Nickel(0) Precatalyst System for the Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Joseph B. Sweeney、Anthony K. Ball、Philippa A. Lawrence、Mackenzie C. Sinclair、Luke J. Smith

  DOI：10.1002/anie.201805611

  日期：2018.8.6

  inexpensive NiII/Zn couple enables the allylation of primary, secondary, and electron‐deficient amines without the need for glove‐box techniques. Under mild conditions, primary and secondary aliphatic amines react smoothly with a range of allyl alcohols, giving secondary and tertiary amines efficiently. This “totally catalytic” method can also be applied to electron‐deficient nitrogen nucleophiles; the

  传统上，烯丙基胺的制备是通过胺与反应性亲电试剂，例如烯丙基卤化物，磺酸盐或氧phosph物种的反应来完成的。这样的方法涉及危险试剂，产生化学计量的废物流，并且经常遭受副反应（例如烷基化过度）。我们在这里报告了第一项广谱镍催化的烯丙醇直接胺化反应：一种廉价的Ni II/ Zn对可实现伯胺，仲胺和电子不足的胺的烯丙基化，而无需使用手套箱技术。在温和的条件下，伯和仲脂族胺与一系列烯丙醇均能平稳反应，从而有效地生成仲和叔胺。这种“完全催化”的方法也可以应用于缺电子的氮亲核试剂。该方法的实用性在高效，克级的钙拮抗剂药物氟那利嗪（Sibelium®）的制备中得到了证明。
• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。
• STABLE PEPTIDE-BASED PACE4 INHIBITORS
  申请人：Day Robert

  公开号：US20140206622A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  It is provided PACE4 inhibitors and their uses for treating infection, cancer. Particularly, it is provided a method or use for the treatment of a cancer in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the PACE4 inhibitors or the composition disclosed.

  本文提供了PACE4抑制剂及其用于治疗感染和癌症的方法。特别地，本文提供了一种用于治疗患者癌症的方法或用途，包括向患者施用足够治疗量的PACE4抑制剂或所述的组合物。
• US9809621B2
  申请人：——

  公开号：US9809621B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• Beyond Amphiphilic Balance: Changing Subunit Stereochemistry Alters the Pore-Forming Activity of Nylon-3 Polymers
  作者：Lei Liu、Kevin C. Courtney、Sean W. Huth、Leslie A. Rank、Bernard Weisblum、Edwin R. Chapman、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jacs.0c12731

  日期：2021.3.3

  weak activities against bacteria, whereas excessive hydrophobicity correlates with high toxicity toward eukaryotic cells. To ask whether factors beyond amphiphilic balance influence polymer activities, we synthesized and evaluated new nylon-3 polymers with two stereoisomeric subunits, each bearing an ethyl side chain and an aminomethyl side chain. Subunits that differ only in stereochemistry are predicted

  据报道，两亲性尼龙 3 聚合物可模仿天然抗菌肽的生物活性，具有高效的抗菌能力和对真核细胞的最小毒性。由亲水和亲脂亚基的比例决定的两亲平衡被认为是尼龙 3 聚合物和许多其他抗菌聚合物实现这种活性特征的最重要特征之一。疏水性不足通常与针对细菌的弱活性相关，而疏水性过度则与对真核细胞的高毒性相关。为了探究两亲平衡以外的因素是否会影响聚合物活性，我们合成并评估了具有两个立体异构亚基的新型尼龙-3 聚合物，每个亚基均带有乙基侧链和氨甲基侧链。预计仅立体化学不同的亚基对两亲平衡的贡献相同，但我们观察到立体化学差异与生物活性谱的显着变化相关。亚基立体化学对抗菌活性影响不大，但破坏真核细胞膜的能力差异很大。平面脂质双层和合成脂质体的实验表明，真核细胞膜破坏是由聚合物介导的大孔形成引起的。总的来说，我们的结果表明，两亲平衡以外的因素也会影响合成聚合物的膜活性。立体化学不同的亚基可能具有不同的构象倾向，这可能