N-benzylidene-4-chloro-2-methyl-aniline | 203209-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-4-chloro-2-methyl-aniline
• 英文别名: N-Benzyliden-4-chlor-2-methyl-anilin；Benzaldehyd-(4-chlor-2-methyl-phenylimin)；N-benzylidene-2-methyl-4-chloroaniline
• CAS: 203209-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: TXEZQXLKPVFCKD-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-chloro-2-methyl-aniline 、 茚 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(6S,6aR,11bR)-2-chloro-4-methyl-6-phenyl-6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  亚氨基Diels-Alder反应方便地合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和茚并[2,1- c ]喹啉

  摘要：

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化3,4-二氢-2 H-吡喃和茚与席夫碱的亚氨基Diels-Alder反应，得到吡喃并[3,2- c ]喹啉和茚并[2,1] - ç〕喹啉。N-亚苄基1-萘胺与3,4-二氢-2 H-吡喃和茚的亚氨基Diels-Alder反应导致菲啶衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00397-9

文献信息

• Indium Trichloride-Catalyzed Imino Diels-Alder Reactions: Synthesis of New Indolylquinoline Derivatives
  作者：Govindarajulu Babu、Rajagopal Nagarajan、Ramalingam Natarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1055/s-2000-6387

  日期：——

  Imino Diels-Alder reaction of N-arylaldimines with cyclopentadiene, 3,4-dihydro-2H-pyran and indene is efficiently catalyzed by indium trichloride to give new indolylquinoline derivatives in good yields.

  在三氯化铟的高效催化下，N-芳基醛与环戊二烯、3,4-二氢-2H-吡喃和茚发生了氨基 Diels-Alder 反应，以良好的收率得到了新的吲哚基喹啉衍生物。
• Indium trichloride (InCl3)catalyzed imino Diels-Alder reactions: An efficient synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and azabicyclononanones
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10370-2

  日期：1998.2

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions of Schiff's bases with cyclopentadiene, cyclohexen-2-one and cyclohepten-2-one which resulted in facile synthesis of cyclopentaquinolines, azabicyclooctanones and previously unreported series of azabicyclononanones.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化Schiff碱与环戊二烯，环己烯-2-酮和环庚-2-酮的亚氨基Diels-Alder反应，导致环戊二喹啉，氮杂双环辛酮和以前从未报道的氮杂双环壬酸系列的简便合成。
• Imino Diels-Alder reactions catalyzed by indium trichloride (InCl3). Facile synthesis of quinoline and phenanthridinone derivatives
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01060-5

  日期：1997.7

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions and results in facile synthesis of quinoline derivatives. A previously unreported series of phenanthridinones was obtained by the treatment of cyclohexenones with Schiff bases.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）可以催化亚氨基Diels-Alder反应，并可以轻松合成喹啉衍生物。通过用席夫碱处理环己酮获得了以前未报告的菲啶酮系列。
• Musante; Fusco, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 639,645
  作者：Musante、Fusco

  DOI：——

  日期：——
• US4176198A
  申请人：——

  公开号：US4176198A

  公开（公告）日：1979-11-27