1-(2-chlorophenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetylene | 1095509-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetylene
• 英文别名: 2-(2-chloro-phenylethynyl)-6-methoxy-naphthalene；2-[2-(2-Chlorophenyl)ethynyl]-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1095509-68-4
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: ZJYFWPZRKONAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetylene 、 苯肼 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-(6-methoxy-naphthalen-2-ylmethyl)-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  普通轻度钯催化多米诺反应合成2H-吲唑

  摘要：

  实用且用途广泛，易于获得的（2-氯苯基）乙炔和肼底物在非常温和的反应条件下（仅在几小时内）即可在短短几个小时内产生取代的2 H-吲唑（参见方案; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。催化的多米诺序列由区域选择性偶联，随后的分子内加氢胺化和随后的所得环外键的异构化组成。

  DOI：

  10.1002/anie.200902323
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 2-chlorophenyldiazonium tetrafluoroborate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Arenediazonium盐的交叉偶联

  摘要：

  跨星恋人：已开发出末端炔烃与槟榔重氮盐的多米诺胺碘去重氮/ Sonogashira交叉偶联。槟榔碱盐的合成/碘去重氮离子化/ Sonogashira交叉偶联序列也可以作为一锅法进行，省去了槟榔碱盐的分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201000472

文献信息

• A general and mild domino approach to substituted 1-aminoindoles
  作者：Nis Halland、Marc Nazaré、Jorge Alonso、Omar R'kyek、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1039/c0cc03584j

  日期：——

  A versatile and efficient palladium catalyzed domino reaction leading to a broad range of substituted 1-aminoindoles has been developed. The title compounds were prepared from 2-halo-phenylacetylenes and simple hydrazines in good to excellent yields in just a few hours under mild conditions.

  一种多功能且高效的钯催化多米诺反应已经被开发出来，该反应可以生成广泛的取代1-氨基吲哚化合物。这些目标化合物通过在温和条件下，使用2-卤代苯乙炔和简单的肼，在短短几小时内获得良好至优异的产率。
• Transition metal catalyzed synthesis of 2H-indazoles
  申请人：HALLAND Nis

  公开号：US20100234601A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct transition metal catalyzed process to a wide variety of multifunctional 2H-indazoles or 2H-azaindazoles of the formula (I) from 2-halo-phenylacetylenes or (2-sulfonato)phenylacetylenes and monosubstituted hydrazines.

  本发明涉及一种合成式I化合物的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有所述权利要求中指定的含义。本发明提供了一种直接的过渡金属催化方法，从2-卤代苯乙炔或（2-磺酸酯）苯乙炔和单取代肼中合成广泛的多功能2H-吲哚或2H-杂吲哚式（I）化合物。
• WO2009/411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A TRANSITION METAL CATALYZED SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLES
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2170833A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• US8283476B2
  申请人：——

  公开号：US8283476B2

  公开（公告）日：2012-10-09