1-(p-Chlorbenzyliden)inden | 145328-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(p-Chlorbenzyliden)inden
• 英文别名: (1E)-1-[(4-chlorophenyl)methylidene]indene
• CAS: 145328-37-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl
• 分子量: 238.716
• InChiKey: VTIDLAKKIQVRDE-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Chlorbenzyliden)inden 、 2-(1-萘基)苯甲醛 在 palladium diacetate 、 D,L-valine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时导向基团辅助脱氢偶联不对称1,2-二轴合成双（杂）芳基苯并富烯阻转异构体

  摘要：

  电子丰富且空间拥挤的苯并富烯与双（杂）芳基部分的有效交叉脱氢偶联以构建轴向手性苯并富烯核仍然是一项艰巨的任务。在这项研究中，我们描述了一种高效实用的钯催化方法，用于对映选择性双（杂）芳基苯并富烯的合成，实现了优异的对映选择性和中等的产率。该协议为苯并富烯的 C-H 键直接区域和对映选择性转化为 C-C 键提供了绝佳的机会。此外，该方案允许将苯并富烯与 4-苯基香豆素核心结合，从而获得一类新型的轴向手性香豆素。

  DOI：

  10.1039/d3cc06011j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 茚 在 四氢吡咯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(p-Chlorbenzyliden)inden
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时导向基团辅助脱氢偶联不对称1,2-二轴合成双（杂）芳基苯并富烯阻转异构体

  摘要：

  电子丰富且空间拥挤的苯并富烯与双（杂）芳基部分的有效交叉脱氢偶联以构建轴向手性苯并富烯核仍然是一项艰巨的任务。在这项研究中，我们描述了一种高效实用的钯催化方法，用于对映选择性双（杂）芳基苯并富烯的合成，实现了优异的对映选择性和中等的产率。该协议为苯并富烯的 C-H 键直接区域和对映选择性转化为 C-C 键提供了绝佳的机会。此外，该方案允许将苯并富烯与 4-苯基香豆素核心结合，从而获得一类新型的轴向手性香豆素。

  DOI：

  10.1039/d3cc06011j

文献信息

• Manganese catalyzed switchable <i>C</i>-alkylation/alkenylation of fluorenes and indene with alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d1cc03529k

  日期：——

  central goal in catalysis. This would be especially interesting when the reactivity and selectivity patterns can be tuned. Herein, we introduced the first Mn-catalyzed selective C-alkylation and olefination of fluorene, and indene with alcohols. Various substrates including benzylic, heteroaromatic, and aliphatic primary and secondary alcohols are employed as alkylating agents. Mechanistic investigations

  使用地球上丰富的、无毒的过渡金属代替稀有贵金属是催化的中心目标。当可以调整反应性和选择性模式时，这将特别有趣。在此，我们首次介绍了 Mn 催化的芴和茚与醇的选择性C-烷基化和烯化。包括苄醇、杂芳族和脂肪族伯醇和仲醇在内的各种底物被用作烷化剂。机理研究和动力学研究支持烯化中间体的参与以提供烷基化产物。
• A Rapid and Highly Efficient Method for the Synthesis of Benzofulvenes via CsOH-Catalyzed Condensation of Indene and Aldehydes
  作者：Rongnan Yi、Jinyang Chen、Xueyan Wang、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201701710

  日期：2018.3.22

  An efficient method for the synthesis of benzofulvenes 3 was demonstrated via the rapid condensation of indene with various aldehydes catalyzed using cesium hydroxide monohydrate. Single condensation products 3 and double condensation products 4 can be obtained as main products respectively by changing the ratio of the reactants easily.

  通过使用氢氧化铯一水合物催化的茚与各种醛的快速缩合，证明了合成苯并富烯3的有效方法。通过容易地改变反应物的比例，可以分别获得单缩合产物3和双缩合产物4作为主要产物。
• Asymmetric 1,2-diaxial synthesis of bi-(hetero)aryl benzofulvene atropisomers <i>via</i> transient directing group-assisted dehydrogenative coupling
  作者：Soumyadip Hore、Abhijeet Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d3cc06011j

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of electronically rich and sterically congested benzofulvene with bi-(hetero)aryl moieties to construct an axially chiral benzofulvene core remains a formidable task. In this study, we describe a highly efficient and practical palladium-catalyzed approach for atroposelective bi-(hetero)aryl benzofulvene synthesis, achieving excellent enantioselectivity with moderate yields.

  电子丰富且空间拥挤的苯并富烯与双（杂）芳基部分的有效交叉脱氢偶联以构建轴向手性苯并富烯核仍然是一项艰巨的任务。在这项研究中，我们描述了一种高效实用的钯催化方法，用于对映选择性双（杂）芳基苯并富烯的合成，实现了优异的对映选择性和中等的产率。该协议为苯并富烯的 C-H 键直接区域和对映选择性转化为 C-C 键提供了绝佳的机会。此外，该方案允许将苯并富烯与 4-苯基香豆素核心结合，从而获得一类新型的轴向手性香豆素。