N-p-toluenesulfonyl-2-ethenyl-6-methylaniline | 894810-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-2-ethenyl-6-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methyl-6-vinylphenyl)benzenesulfonamide；N-(2-ethenyl-6-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 894810-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: JCTFDCISZDWYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-2-ethenyl-6-methylaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-tosyl-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-2-ethenyl-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  氧化还原/钴催化的苯乙烯基引导基团辅助的马尔可夫选择性苯乙烯硫醇加氢硫醇化反应

  摘要：

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00999

文献信息

• Visible-Light-Driven Aza-<i>ortho</i> -quinone Methide Generation for the Synthesis of Indoles in a Multicomponent Reaction
  作者：Yi-Yin Liu、Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Ming-Ming Qiao、Xiaotian Qi、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201704690

  日期：2017.8.1

  A visible‐light‐driven radical‐mediated strategy for the in situ generation of aza‐ortho‐quinone methides from 2‐vinyl‐substituted anilines and alkyl radical precursors is described. This process enables an efficient multicomponent reaction of 2‐vinylanilines, halides, and sulfur ylides, and has a wide substrate scope and good functional group tolerance. Treatment of the cycloaddition products with

  用于原地产生氮杂的可见光驱动自由基介导的策略邻从2-乙烯基取代的苯胺和烷基自由基前体-quinone甲基化物进行说明。该方法可实现2-乙烯基苯胺，卤化物和硫代乙炔的有效多组分反应，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。用碱处理环加成产物会在单瓶操作中产生密集官能化的吲哚。
• Electrochemical synthesis of 3-azido-indolines from amino-azidation of alkenes
  作者：Shengping Guo、Liyan Liu、Kangfei Hu、Qi Sun、Zhenggen Zha、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.041

  日期：2021.3

  An electrochemical amino-azidation of 2-aminostyrene with sodium azide (NaN3) was developed, which can be carried out smoothly in water under metal-free condition, affording a series of 3-azido indolines with high yields.

  开发了一种用叠氮化钠（NaN 3）进行2-氨基苯乙烯电化学氨基叠氮化的方法，该方法可以在无金属的条件下在水中平稳地进行，从而获得了一系列高产率的3-叠氮二氢吲哚。
• 3-叠氮二氢吲哚类化合物及电化学合成3-叠氮二氢吲哚类化合物的方法
  申请人：合肥师范学院

  公开号：CN114105858A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及电化学合成领域，公开了一种3‑叠氮二氢吲哚类化合物及电化学合成3‑叠氮二氢吲哚类化合物的方法，该3‑叠氮二氢吲哚类化合物具有式(II)所示的结构，该方法包括：在溶剂存在下，在酸性电解池条件下，将电解质、式(I)所示的取代的2‑氨基苯乙烯和叠氮化钠进行通电接触反应。通过本发明的方法，能够一步构建3‑叠氮二氢吲哚类化合物，由此能够衍生出许多重要的生理活性和有机材料的中间体。式(I)：
• CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUND
  申请人：Adger Brian

  公开号：US20120264940A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel chiral phosphorus compounds which can be readily prepared from quinoline derivatives as inexpensive starting compounds and have the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are chiral or achiral organic residues which are derived from substituted or unsubstituted straight or branched chain or cyclic aliphatic or aromatic groups and which, in the case of the pairs R 1 /R 2 and R 4 /R 5 , may be interconnected. Further, the invention relates to methods for the synthesis of chiral phosphorus compounds of general formula (I) and their use as catalyst components in processes for the preparation of optically active products.

  本发明涉及一种新型手性磷化合物，其可以从喹啉衍生物作为廉价起始化合物轻松制备，其通式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5是手性或非手性有机残基，其来自于取代或未取代的直链、支链或环状脂肪族或芳香族基团，并且在R1/R2和R4/R5对的情况下，它们可以相互连接。此外，本发明还涉及通式(I)的手性磷化合物的合成方法以及它们作为催化剂组分在制备光学活性产物的过程中的使用。
• Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization
  作者：Quan-Qing Zhao、Man Li、Xiao-Song Xue、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01362

  日期：2019.5.17

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.