2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine | 220594-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine
• 英文别名: 5-aminomethyl-2,2-dimethyl-pyrrolidin-1-ol；(1-Hydroxy-5,5-dimethylpyrrolidin-2-yl)methanamine
• CAS: 220594-95-6
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD19207441
• 分子量: 144.217
• InChiKey: IICWFUQBDRWJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine 在 四丙基高钌酸铵 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氨基硝酮的合成。单胺氧化酶催化反应中自由基中间体的潜在分子内陷阱。

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80016-3
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2(RS)-cyano-5,5-dimethylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  氨基硝酮的合成。单胺氧化酶催化反应中自由基中间体的潜在分子内陷阱。

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80016-3

文献信息

• Thiazole benzamide derivatives and pharmaceutical compositions for inhibiting cell proliferation, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20030225147A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Aminothiazole compounds with mono-/di-substituted benzamide are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable prodrugs, pharmaceutically active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. 1 These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.

  氨基噻唑化合物与单取代/双取代苯甲酰胺的结构由式(I)表示，并描述了它们的药学上可接受的盐、药学上可接受的前药、药学上活性代谢物以及所述代谢物的药学上可接受的盐。 这些药物调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，并可用作治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。
• THIAZOLE BENZAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1438046A2

  公开（公告）日：2004-07-21
• EP1438046A4
  申请人：——

  公开号：EP1438046A4

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6720346B2
  申请人：——

  公开号：US6720346B2

  公开（公告）日：2004-04-13
• [EN] THIAZOLE BENZAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDE DE THIAZOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT LA PROLIFERATION CELLULAIRE, ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2003004467A2

  公开（公告）日：2003-01-16

  Aminothiazole compounds with mono-/di-substituted benzamide are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable prodrugs, pharmaceutically active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.