N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide | 294195-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 294195-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00440162
• 分子量: 239.277
• InChiKey: UPVOAIFHOIEBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 C₂₅H₂₁N₃O₂S
  参考文献：
  名称：

  在C–H功能化下，4-噻唑烷酮与末端炔烃的有效烷基化作用†

  摘要：

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。

  DOI：

  10.1039/c6ra05015h
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 2-甲基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2-methylphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺和异烟酰胺衍生物的研究：定量和定性结构分析

  摘要：

  摘要 确定并研究了烟碱和异烟酰胺晶体结构的亚苄基衍生物的无水性质，因为它们的分子间相互作用较弱。分子结构通常是非平面的，吡啶环相对于中心腙部分扭曲。晶体结构描绘了各种分子间相互作用，包括 N–H⋯O、C–H⋯O、N–H⋯N 和 C–H⋯N 氢键以及弱 C–H … π 和 π … π 接触。此外，Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析证实了分子间相互作用在构建这些衍生物中的晶体堆积中的作用。PIXELC 能量计算表明色散能在稳定所有六种衍生物的晶体堆积方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.033

文献信息

• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• An efficient alkynylation of 4-thiazolidinone with terminal alkyne under C–H functionalisation
  作者：Mohammed Umar M. Shaikh、Sulochana S. Mudaliar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c6ra05015h

  日期：——

  efficient alkynylation through the cross coupling reaction of terminal alkynes with the slightly more acidic C–H bonds of 4-thiazolidinone has been developed. This method allows the direct introduction of an ethynyl group into the 4-thiazolidinone moiety. Mild reaction conditions involving aerial oxidation and one pot synthesis make this reaction more efficient for the formation of sp3(C)–sp(C) bond.

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。
• Investigation of nicotinamide and isonicotinamide derivatives: A quantitative and qualitative structural analysis
  作者：Gayathri Purushothaman、Deekshi Angira、Vijay Thiruvenkatam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.033

  日期：2019.12

  and isonicotinamides crystal structures is determined and studied for their weak intermolecular interactions. The molecular structure is non-planar in general with the pyridine ring twisted with respect to the central hydrazone moiety. The crystal structures depict various intermolecular interactions, including N–H⋯O, C–H⋯O, N–H⋯N, and C–H⋯N hydrogen bonding along with weak C–H … π and π … π contacts

  摘要 确定并研究了烟碱和异烟酰胺晶体结构的亚苄基衍生物的无水性质，因为它们的分子间相互作用较弱。分子结构通常是非平面的，吡啶环相对于中心腙部分扭曲。晶体结构描绘了各种分子间相互作用，包括 N–H⋯O、C–H⋯O、N–H⋯N 和 C–H⋯N 氢键以及弱 C–H … π 和 π … π 接触。此外，Hirshfeld 表面和 2D 指纹图分析证实了分子间相互作用在构建这些衍生物中的晶体堆积中的作用。PIXELC 能量计算表明色散能在稳定所有六种衍生物的晶体堆积方面起着至关重要的作用。