6-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole | 74628-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitropyrido[1,2-a]benzimidazole；6-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 74628-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: HLOVTFVJMSWXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硝基苯胺 在 过甲酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二硝基苯胺与仲胺反应中的电影和远程取代

  摘要：

  在2，3-二硝基苯胺与仲胺的反应中发现了亲核芳香族电影和远距离取代同时发生。该电影取代是新颖的。

  DOI：

  10.1039/c39800000281

文献信息

• Ambident heterocyclic reactivity: Intramolecular alkylations of 2,4-disubstituted benzimidazoles
  作者：M. Rezaul Haque、Malcolm Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00394-3

  日期：1997.5

  2-(3-chloropropyl)- and 2-(4-chlorobutyl)-4-substituted benzimidazoles bearing 4-nitro-, 4-amino-, and 4-methyl groups show enhanced regioselectivity compared to the corresponding intermolecular alkylations with 1-chlorobutane. The observed N1:N3 cyclization ratios vary from 94:6 to 10:90, with the largest preference for reaction at the ‘congested’ N3-site occurring in the 5-membered ring formation

  与相应的分子间分子相比，带有4-硝基-，4-氨基和4-甲基的2-（3-氯丙基）-和2-（4-氯丁基）-4-取代的苯并咪唑的碱诱导的分子内环化显示出增强的区域选择性用1-氯丁烷进行烷基化。观察到的N1：N3环化率从94：6到10:90不等，在“拥挤”的N3-位发生的5元环形成反应最大。相反，（2-苯并咪唑基）氯乙酸甲酯和3-（2-苯并咪唑基）丙基氯乙酸的相关碱诱导的反应给出了大环二聚体系的优异产率。这些结果被解释为涉及可变几何形状S N中的静电场，键合电子和空间接近控制因素之间的相互作用。2过渡状态结构。这些系统的计算（AM1和分子力学）以及分子内环化的预期过渡态的构象分析不支持这些杂环N-烷基化反应可观地使用面外逼近轨迹。
• 酰胺类化合物、其组合物及用途
  申请人：[en]SIMCERE ZAIMING PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]先声再明医药有限公司

  公开号：WO2024051812A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  本发明涉及一种新型的酰胺类化合物或其药学可接受的盐，含有它们的药物组合物以及作为KIF18A抑制剂在预防或治疗相关疾病中的用途。