6-acetyl uridine-5'-monophosphate | 1185868-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 6-acetyl uridine-5'-monophosphate
• 英文别名: 6-Ac-UMP；6-acetyl-UMP；6-Acetyluridine 5'-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-acetyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1185868-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₁₀P
• 分子量: 366.221
• InChiKey: DGRKHSCAMDBXTC-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl uridine-5'-monophosphate 、 三乙胺 以73 mg的产率得到triethylammonium 6-acetyl uridine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene uridine-5'-monophosphate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-acetyl uridine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397

文献信息

• Lys314 is a Nucleophile in Non-Classical Reactions of Orotidine-5′-Monophosphate Decarboxylase
  作者：Daniel Heinrich、Ulf Diederichsen、Markus Georg Rudolph

  DOI：10.1002/chem.200900397

  日期：2009.7.6

  Molecular versatility: Unusual reactivities such as hydrolysis, nucleophilic aromatic substitution, and addition reactions of human orotidine‐5′‐monophosphate decarboxylase are explained by crystal structures and involve a nucleophilic lysine residue that normally is expected to act solely as a general base (RP=phosphoribosyl, R=CO2H, CN, acetyl, N3, I; R′=OH, SH, acetyl, hydroxymethyl).

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。