3-fluorobenzaldehyde nicotinoyl hydrazone | 171796-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzaldehyde nicotinoyl hydrazone
• 英文别名: 3-fluorosalicylaldehyde nicotinoyl hydrazone；N-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 171796-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FN₃O
• mdl: MFCD01585754
• 分子量: 243.24
• InChiKey: DGFGLZLZLZPPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-羟基苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 β-galactosidase 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-fluorobenzaldehyde nicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  用于体内检测 β-半乳糖苷酶的双 19F/1H MR 基因报告分子

  摘要：

  对个性化医疗和新疗法的日益重视需要开发用于评估体内生物化学的非侵入性策略。体内酶活性和基因表达的检测对于疾病和基因治疗的表征具有潜在的重要意义。磁共振成像 (MRI) 是一种特别有前途的工具，因为它是非侵入性的，没有相关的放射性，但可以穿透深层组织。我们现在展示了一类新的双1 H/ 19 F 核磁共振 (NMR) lacZ基因报告分子专门揭示在小鼠体内生长的人类肿瘤异种移植物中的酶活性。我们报告了六种新型分子的设计、合成和表征，以及对小鼠体内最有效记者的评估。底物显示单个19 F NMR 信号，暴露于 β-半乳糖苷酶会诱导大的19 F NMR 化学位移响应。在三价铁离子的存在下，释放的苷元产生强烈的质子 MRI T 2对比。双模态方法允许检测底物和产品成像，提高酶检测的信心。

  DOI：

  10.1021/bc200647q

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Dual ¹⁹F/¹H MR Gene Reporter Molecules for <i>in Vivo</i> Detection of β-Galactosidase
  作者：Jian-Xin Yu、Vikram D. Kodibagkar、Rami R. Hallac、Li Liu、Ralph P. Mason

  DOI：10.1021/bc200647q

  日期：2012.3.21

  demonstrate a novel class of dual 1H/19F nuclear magnetic resonance (NMR) lacZ gene reporter molecule to specifically reveal enzyme activity in human tumor xenografts growing in mice. We report the design, synthesis, and characterization of six novel molecules and evaluation of the most effective reporter in mice in vivo. Substrates show a single 19F NMR signal and exposure to β-galactosidase induces a

  对个性化医疗和新疗法的日益重视需要开发用于评估体内生物化学的非侵入性策略。体内酶活性和基因表达的检测对于疾病和基因治疗的表征具有潜在的重要意义。磁共振成像 (MRI) 是一种特别有前途的工具，因为它是非侵入性的，没有相关的放射性，但可以穿透深层组织。我们现在展示了一类新的双1 H/ 19 F 核磁共振 (NMR) lacZ基因报告分子专门揭示在小鼠体内生长的人类肿瘤异种移植物中的酶活性。我们报告了六种新型分子的设计、合成和表征，以及对小鼠体内最有效记者的评估。底物显示单个19 F NMR 信号，暴露于 β-半乳糖苷酶会诱导大的19 F NMR 化学位移响应。在三价铁离子的存在下，释放的苷元产生强烈的质子 MRI T 2对比。双模态方法允许检测底物和产品成像，提高酶检测的信心。