1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 93656-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 93656-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: KTKADURYTYKVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 1-溴-三氟对二甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  季铵化哈曼类似物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了33种新的季铵化哈曼类似物，并评估了它们对4种革兰氏阳性和2种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。总结了结构与活性之间的关系，化合物4f，4i，4l，4u，4w，4x和5c表现出优异的抗菌活性，低细胞毒性，良好的热稳定性和“类药物”特性。特别是，化合物4x表现出更好的杀菌效果（对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌有4倍的优越性））比标准药物磷霉素钠和氨苄西林钠（最低抑菌浓度= 50 nmol / mL）高。扫描电子显微镜显示细菌细胞表面的形态变化，对接评估提供了4倍的良好总分（6.4952），接近环丙沙星的分值（6.9723）。结果表明，季铵化哈曼类似物可能通过破坏细菌细胞膜和壁，破坏II型拓扑异构酶的功能发挥杀菌作用。此外，体内抗菌试验的保护功效为81.3％，进一步证明了这些衍生物作为新型杀菌剂和抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I

  摘要：

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

  DOI：

  10.1039/c5ob00871a

文献信息

• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Synthesis of β-carbolines via a silver-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Sierra D. Durham、Brianna Sierra、Maximillian J. Gomez、Jennifer K. Tran、Marc O. Anderson、Nick A. Whittington-Davis、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.098

  日期：2017.7

  The oxidation of tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines using silver carbonate was developed as an alternative to current methods. The oxidation is extremely mild and provides the products in modest to good yields after purification. A number of functional groups are tolerated by this methodology, including reduction-sensitive groups which are often cleaved with other methods. Though the mechanism

  作为目前方法的替代方法，开发了使用碳酸银将四氢-β-咔啉氧化为β-咔啉的方法。氧化非常温和，纯化后产物收率适中，收率良好。该方法容许许多官能团，包括通常用其他方法裂解的还原敏感性基团。尽管尚未完全理解其机理，但反应在开放的烧瓶中进行，对光或湿气不敏感，并为不易通过其他方法制备的化合物提供了可行的合成途径。
• Bradsher,C.K.; Litzinger,E.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 168 - 170
  作者：Bradsher,C.K.、Litzinger,E.F.

  DOI：——

  日期：——