furfuryl allyl sulfide | 1917-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furfuryl allyl sulfide
• 英文别名: furfuryl allyl sulphide；2-allylsulfanylmethyl-furan；2-{[(Prop-2-en-1-yl)sulfanyl]methyl}furan；2-(prop-2-enylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 1917-06-2
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD22055280
• 分子量: 154.233
• InChiKey: NMCBMCVCUHPUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furfuryl allyl sulfide 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLEIN, L. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1770-1773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠基硫醇 生成 furfuryl allyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  KLEIN, L. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1770-1773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binuclear manganese complexes as catalysts in the selective and efficient oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Derek H.R. Barton、Wenge Li、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01518-4

  日期：1998.9

  The binuclear MnIVMnIV manganese complex 1 catalyzes the periodic acid oxidation of sulfides to sulfones under mild conditions. The reaction was found to be highly selective giving almost quantitative yields of the sulfones even in the presence other easily oxidized groups. Only amines were found to hinder the reaction.

  在温和条件下，双核Mn IV complexMn IV锰络合物1催化硫化物的高碘酸氧化为砜。发现该反应是高度选择性的，即使在存在其他易于氧化的基团的情况下，也给出了几乎定量的砜收率。仅发现胺会阻碍反应。
• Catalytic Activation of Diazo Compounds Using Electron-Rich, Defined Iron Complexes for Carbene-Transfer Reactions
  作者：Michael S. Holzwarth、Isabel Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201201409

  日期：2012.5.29

  transfer: The electron‐rich iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] efficiently catalyzes different carbene‐transfer reactions. Various diazo compounds can be used. The high stability of the employed iron complexes is demonstrated by the generation of the diazo reagent in situ and a sequential iron‐catalyzed allylic sulfenylation/Doyle–Kirmse reaction.

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。
• Formation Mechanism of Furfuryl Sulfides from O-Furfuryl Dithiocarbonates: Density Functional Theory Study for Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Masashi Eto、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.59.681

  日期：——

  dithiocarbonate (1) undergoes aromatic [3,3]-sigmatropic rearrangement to the energetically unfavorable S-(2-methylene-2,3-dihydrofuran-3-yl) S-alkyl dithiocarbonate (2'), which then rearranges to furfuryl alkyl sulfide (3) with COS extrusion to regain the aromaticity lost in the first step.

  在B3LYP / 6-31G（d）和B3LYP / 6-31G +（d）浓度下的密度泛函理论（DFT）计算表明，O-糠基S-烷基二硫代碳酸酯（1）经历了芳族的[3,3]-σ重排，能量上不利的S-（2-亚甲基-2,3-二氢呋喃-3-基）S-烷基二硫代碳酸酯（2'），然后通过COS挤出重排至糠基烷基硫化物（3），以恢复第一批中失去的芳香性步。
• Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Unactivated Alkenes: Scope and Application to Late-Stage Functionalization
  作者：Xingze Xie、Xueyan Zhang、Haoyu Yang、Xin Ji、Jianing Li、Shengtao Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02838

  日期：2019.1.18

  Highly efficient and general Ir-catalyzed hydrosilylation of unactivated alkenes with excellent anti-Markovnikov regioselectivity was described. A broad scope of hydrosilylated products were synthesized economically and conveniently from commercially or naturally available compounds, which provides versatile valuable precursors for organic and medicinal studies.
• Structural effects on intramolecular furan cycloadditions
  作者：Larry L. Klein

  DOI：10.1021/jo00210a046

  日期：1985.5