2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane | 901272-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 901272-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: LFOWOXQHXRWMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 di-tert-butyl 2-(4-formylnaphthyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  适当保护的 β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸和 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸的有效和对映选择性合成：新型荧光和非水解磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  基于与 ErbB2 磷酸化肽 pTyr1139 复合的 Grb7 SH2 结构域结构的分子动力学模拟表明，β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸 (L-mNal) 可容纳在 pTyr 中绑定口袋并提供额外的有益相互作用。因此，该化合物及其类似物 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸 (L-mmNal) 是新型的不可水解磷酸酪氨酸模拟物，已通过相应的前手性烯酰胺的催化不对称氢化制备具有优异的对映选择性。这些化合物及其脱氢衍生物显示出有趣的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500835
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(溴甲基)萘 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  适当保护的 β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸和 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸的有效和对映选择性合成：新型荧光和非水解磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  基于与 ErbB2 磷酸化肽 pTyr1139 复合的 Grb7 SH2 结构域结构的分子动力学模拟表明，β-[1-(4-丙二酰)萘基]-L-丙氨酸 (L-mNal) 可容纳在 pTyr 中绑定口袋并提供额外的有益相互作用。因此，该化合物及其类似物 β-[1-(4-丙二酰甲基)萘基]-L-丙氨酸 (L-mmNal) 是新型的不可水解磷酸酪氨酸模拟物，已通过相应的前手性烯酰胺的催化不对称氢化制备具有优异的对映选择性。这些化合物及其脱氢衍生物显示出有趣的荧光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500835

文献信息

• Development of pH-Responsive BODIPY Probes for Staining Late Endosome in Live Cells
  作者：Fang Miao、Shohei Uchinomiya、Yong Ni、Young-Tae Chang、Jishan Wu

  DOI：10.1002/cplu.201600249

  日期：2016.11

  fluorescent probe based on boron-dipyrromethene dye (BODIPY) for late endosome staining in live cells. Among the 14 pH-responsive BODIPY-based far-red/near-infrared dyes used, it was found that a (4-methyl-1-piperazinyl)phenyl-substituted BODIPY could stain late endosomes in three different cell lines. This BODIPY dye was applicable for measurement of the fusion time of late endosomes and lysosomes

  报道了一种基于硼二吡咯亚甲基染料（BODIPY）的新型荧光探针，用于活细胞内的晚期内体染色。在使用的14种基于pH响应的BODIPY的远红/近红外染料中，发现（4-甲基-1-哌嗪基）苯基取代的BODIPY可以在三种不同的细胞系中染色晚期内体。该BODIPY染料可用于测量晚期内体和溶酶体的融合时间，从而证明该染料可用于活细胞中晚期内体的功能分析。
• [Ph ₄ P] ⁺ [Cu(CF ₂ H) ₂ ] ⁻ : A Powerful Difluoromethylating Reagent Inspired by Mechanistic Investigation
  作者：Haiwei Zhao、Xuebing B. Leng、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.202210151

  日期：2022.10.17

  A powerful difluoromethylating reagent [Ph4P]+[Cu(CF2H)2]− that was able to difluoromethylate a variety of aryl and alkyl electrophiles was developed. In the presence of an oxidant, complex 2 also reacted with various lithium nbutyl arylboronic acid pinacol esters, alkyne and heteroarene. Moreover, complex 2 could transmetalate the difluoromethyl reagent to other metals such as [Ph4P]+[Cu(Cl2)]− and

  开发了一种强大的二氟甲基化试剂 [Ph 4 P] + [Cu(CF 2 H) 2 ] −，它能够二氟甲基化各种芳基和烷基亲电子试剂。在氧化剂存在下，络合物2还与各种锂正丁基芳基硼酸频哪醇酯、炔烃和杂芳烃反应。此外，络合物2可以将二氟甲基试剂金属转移到其他金属，例如 [Ph 4 P] + [Cu(Cl 2 )] -和 [(DPPF)Pd(Cl) 2 ]。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed at the Exterior of Chiral Coordinated Capsules
  作者：Kentaro Harada、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/chem.202304244

  日期：2024.2.21

  The confinement of the chiral space inside a molecular host is an ideal platform for enantioselective reactions. However, this concept significantly limits the scope of reactants because reactants must be trapped inside molecular hosts. Instead, we utilized the exteriors of chiral molecular capsules as chiral sources and realized the kinetic resolution of secondary alcohols.

  分子主体内部手性空间的限制是对映选择性反应的理想平台。然而，这个概念极大地限制了反应物的范围，因为反应物必须被捕获在分子主体内。相反，我们利用手性分子胶囊的外部作为手性源，实现了仲醇的动力学拆分。
• Dearomative Allylation of Naphthyl Cyanohydrins by Palladium Catalysis: Catalyst-Enhanced Site Selectivity
  作者：Aika Yanagimoto、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00897

  日期：2020.5.1

  A dearomative allylation of naphthyl cyanohydrins with allyl borates and allyl stannanes under palladium catalysis was developed. At the initial stage of this study, the dearomative reaction (C4 substitution of the aromatics) was competing with benzyl substitution. To circumvent this issue, the use of palladium and meta-disubstituted triarylphosphine as the catalyst in a 1:1 ratio was found to enhance the site selectivity, furnishing the desired dearomatized products. Further derivatizations of products were also successful.
• Photochromism of a Radical Diffusion-Inhibited Hexaarylbiimidazole Derivative with Intense Coloration and Fast Decoloration Performance
  作者：Kana Fujita、Sayaka Hatano、Daisuke Kato、Jiro Abe

  DOI：10.1021/ol801135g

  日期：2008.7.17

  We report the synthesis and the photochromic behavior of a newly designed, photochromic, radical diffusion-inhibited hexaarylbiimidazole (HABI) derivative with markedly improved photochromic performance in coloration and decoloration rates as well as greater optical density in the colored state. The thermal bleaching rate (tau(1/2) = 260 ms at 295 K) is the fastest among the reported ones for HABI derivatives.