4-[5-(3-pyridinyl)(1,3,4-oxadiazol-2-yl)]piperidine | 749200-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[5-(3-pyridinyl)(1,3,4-oxadiazol-2-yl)]piperidine
• 英文别名: 3-(5-Piperidin-4-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)pyridine；2-piperidin-4-yl-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 749200-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: XPFNRRRGXGJZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(3-pyridinyl)(1,3,4-oxadiazol-2-yl)]piperidine 、 1-[2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxypropyl]-1H-1,2,4-triazole methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52.8%的产率得到1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-{4-[5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]piperidin-1-yl}-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains

  摘要：

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。

  DOI：

  10.1039/c4md00505h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[5-(3-pyridinyl)(1,3,4-oxadiazol-2-yl)]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly potent triazoleantifungal agents with piperidine-oxadiazole side chains

  摘要：

  一系列含有哌啶-噁二唑侧链的新型三唑类抗真菌药物被设计并合成。化合物11b 对白念珠菌表现出高活性，最小抑菌浓度（MIC）值为0.016 μg/mL。

  DOI：

  10.1039/c4md00505h

文献信息

• 具有含哌啶恶二唑侧链的三氮唑醇类抗真菌 化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105384734B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及医药技术领域，本发明提供了一类1‑(1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基)‑2‑(2,4‑二氟苯基)‑3‑((哌啶恶二唑侧链取代))‑2‑丙醇类化合物，包括其顺反异构体以及其这些形式的任意混合物或其药用盐，所述的化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示。本发明还提供了上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。本发明化合物经抗真菌实验发现，对各种浅部和深部真菌具有很强的抗真菌效果，与现有临床应用的抗真菌药物如氟康唑相比，具有高效、毒性低、抗真菌谱宽的优点，并且对氟康唑耐药菌具有较好活性，可用于制备新的抗真菌药物。