2-氯-6-羟基嘌呤 | 13368-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-6-羟基嘌呤
• 中文别名: 2-氯次黄嘌呤
• 英文名称: 2-chlorohypoxanthine
• 英文别名: 2-Chloro-6-hydroxypurine；2-Chlor-6-hydroxy-purin；2-chloro-3,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 13368-14-4
• 化学式: C₅H₃ClN₄O
• 分子量: 170.558
• InChiKey: WIEATFFSFYPBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-羟基嘌呤 在 Erwinia herbicola AJ 2803 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N²-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and -adenosine and their derivatives.

  摘要：

  已经开发出一种新的简单方法来合成2'-氨基-2'-脱氧鸟苷（9）和-腺苷（15）及相关化合物。2-氯次黄嘌呤（6）和2'-氨基-2'-脱氧尿苷（4）之间的酶促转氨酰核糖基化反应产生了9-(2-氨基-2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-2-氯次黄嘌呤（8），后者可通过化学方法转化为9及其衍生物。2'-氨基-2'-脱氧肌苷（7）的酶促制备也可通过合成方法转化为15及其衍生物。化学和酶促反应的组合被证明可用于合成一些糖修饰的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3191
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以79%的产率得到2-氯-6-羟基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, POLYNUCLEOTIDE SYNTHESIS REAGENT, METHOD FOR PRODUCING POLYNUCLEOTIDE, POLYNUCLEOTIDE, AND METHOD FOR PRODUCING BINDING NUCLEIC ACID MOLECULE

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的核苷酸衍生物或其盐，一种聚核苷酸合成试剂，一种制备聚核苷酸的方法，一种聚核苷酸，以及一种制备结合核酸分子的方法。本发明的核苷酸衍生物或其盐由以下化学式（1）表示：在化学式（1）中，Su是具有核苷酸残基上的糖骨架或具有核苷酸残基上的糖磷酸骨架的原子团，可能有或没有保护基，L1和L2分别是独立的直链或支链、饱和或不饱和的碳原子数为2到10的烃基，X1和X2分别是独立的亚胺基（—NR1—）、醚基（—O—）或硫醚基（—S—），R1是氢原子或独立的直链或支链、饱和或不饱和的碳原子数为2到10的烃基。

  公开号：

  US20190248826A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-Chlorohypoxanthine-hydrochloride 、 2-硫代黄嘌呤 、 氯 在 盐酸 、 2-氯-6-羟基嘌呤 、 monohydrate 、 alcohol 、 异丙醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chlorohypoxanthine-hydrochloride monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-chloro-1,7-dihydropurin-6-one and a process for

  摘要：

  一种制备2-氯-1,7-二氢嘌呤-6-酮的方法，包括以下步骤：a)将2-硫代黄嘌呤悬浮在浓盐酸中，生成悬浮液；b)将悬浮液与氯接触，生成2-氯-1,7-二氢嘌呤-6-酮。

  公开号：

  US05264573A1

文献信息

• Method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK)
  申请人：CHEN Han-Min

  公开号：US20140303112A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a method for treating disease or condition susceptible to amelioration by AMPK activators and compounds of formula which are useful to activate AMP-activated protein kinase (AMPK) and the use of the compounds in the prevention or treatment of disease, including pre-diabetes, type 2 diabetes, syndrome X, metabolic syndrome and obesity.

  本发明涉及一种治疗疾病或病情的方法，该疾病或病情容易通过AMPK激活剂和公式化合物得到改善，这些化合物有助于激活AMP激活蛋白激酶（AMPK），并将这些化合物用于预防或治疗疾病，包括糖尿病前期、2型糖尿病、X综合症、代谢综合征和肥胖症。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID DERIVATIVES WITH GOOD CELL PENETRATION AND STRONG AFFINITY FOR NUCLEIC ACID
  申请人：Lee Jong-Ook

  公开号：US20110178031A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a novel class of peptide nucleic acid derivatives, which show good cell penetration and strong binding affinity for nucleic acid.

  本发明提供了一类新型的肽核酸衍生物，它们具有良好的细胞穿透性和对核酸的强结合亲和力。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, POLYNUCLEOTIDE SYNTHESIS REAGENT, METHOD FOR PRODUCING POLYNUCLEOTIDE, POLYNUCLEOTIDE, AND METHOD FOR PRODUCING BINDING NUCLEIC ACID MOLECULE
  申请人：NEC Solution Innovators, Ltd.

  公开号：US20190248826A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention provides a novel nucleoside derivative or a salt thereof, a polynucleotide synthesis reagent, a method for producing a polynucleotide, a polynucleotide, and a method for producing a binding nucleic acid molecule. The nucleoside derivative or a salt thereof of the present invention is represented by the following chemical formula (1): where in the chemical formula (1), Su is an atomic group having a sugar skeleton at a nucleoside residue or an atomic group having a sugar phosphate skeleton at a nucleotide residue, and may or may not have a protecting group, L 1 and L 2 are each independently a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, X 1 and X 2 are each independently an imino group (—NR 1 —), an ether group (—O—), or a thioether group (—S—), and the R 1 is a hydrogen atom or a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.

  本发明提供了一种新颖的核苷酸衍生物或其盐，一种聚核苷酸合成试剂，一种制备聚核苷酸的方法，一种聚核苷酸，以及一种制备结合核酸分子的方法。本发明的核苷酸衍生物或其盐由以下化学式（1）表示：在化学式（1）中，Su是具有核苷酸残基上的糖骨架或具有核苷酸残基上的糖磷酸骨架的原子团，可能有或没有保护基，L1和L2分别是独立的直链或支链、饱和或不饱和的碳原子数为2到10的烃基，X1和X2分别是独立的亚胺基（—NR1—）、醚基（—O—）或硫醚基（—S—），R1是氢原子或独立的直链或支链、饱和或不饱和的碳原子数为2到10的烃基。
• Microbial Synthesis of Purine Arabinosides and Their Biological Activity
  作者：Takashi Utagawa、Hirokazu Morisawa、Shigeru Yamanaka、Akihiro Yamazaki、Fumihiro Yoshinaga、Yoshio Hirose

  DOI：10.1080/00021369.1985.10867042

  日期：1985.7

  A simple method for the synthesis of various purine arabinosides from purine bases and uracil arabinoside by microbial transarabinosylation is described. A wet cell paste of Enterobacter aerogenes AJ 11125 showed a wide substrate specificity range for purine bases. Not only naturally occurring purine bases such as adenine and hypoxanthine but also unnatural bases such as 6-thioguanine and 2-chlorohypoxanthine were catalyzed to give the corresponding purine arabinosides. The enzymatically synthesized purine arabinosides were isolated from the reaction mixtures and identified by physicochemical means. The biological activities of the compounds were investigated and it was found that thioguanine arabinoside and 2-methyladenine arabinoside have potent activity against Hela cells, and their ED50 were 10.5 and 21.5 μg/ml, respectively.

  描述了一种通过微生物反转阿拉伯糖基化法合成各种嘌呤阿拉伯糖苷的简单方法。Enterobacter aerogenes AJ 11125 的湿细胞浆对嘌呤碱具有广泛的底物特异性范围。不仅天然存在的嘌呤碱如腺嘌呤和次黄嘌呤，而且不自然的碱基如6-巯基鸟嘌呤和2-氯次黄嘌呤也被催化生成相应的嘌呤阿拉伯糖苷。酶合成的嘌呤阿拉伯糖苷从反应混合物中分离出来，并通过物理化学方法鉴定。这些化合物的生物活性进行了研究，发现巯基鸟嘌呤阿拉伯糖苷和2-甲基腺嘌呤阿拉伯糖苷对Hela细胞具有强效活性，它们的ED50分别为10.5和21.5 μg/ml。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2010078427A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to substituted imidazoly 1-5,6- dihydrobenzo[n]isoquinoline compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing substituted imidazolyl-5,6-dihydrobenzo[n]isoquinoline compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及替代咪唑基-5,6-二氢苯并[ｎ]异喹啉化合物及合成这些化合物的方法。本发明还涉及含有替代咪唑基-5,6-二氢苯并[ｎ]异喹啉化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投予这些化合物和药物组合物来治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。