1-<2',3',O-Isopropyliden-β-D-lyxofuranosyl>-uracil | 91559-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2',3',O-Isopropyliden-β-D-lyxofuranosyl>-uracil
• 英文别名: 1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-lyxofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(3aS,4R,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 91559-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: GFDUSNQQMOENLR-DOWZNPNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(2-carboxyethyldisulfide)phthalimide 、 1-<2',3',O-Isopropyliden-β-D-lyxofuranosyl>-uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体和大位阻二硫醚化合物及其合成方法和 应用

  摘要：

  本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，公开了一种构建立体和大位阻二硫醚化合物(III)的合成方法，在反应溶剂中，以N‑二硫邻苯二甲酰亚胺(I)和具有alpha氢的酯(II)为反应原料，以路易斯碱或者金鸡纳碱为催化剂，在特定温度条件下，高收率得到多种具有季碳中心的立体和大位阻二硫醚化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。本发明实现了一些药物分子，生物小分子，荧光分子的二硫连接和修饰，得到了一些手性二硫醚化合物，为药物化学特别是ADC药物的连接提供了一种快速稳定的连接方式，有望在药物化学领域得到广泛应用。

  公开号：

  CN111302991B

文献信息

• 立体和大位阻二硫醚化合物及其合成方法和 应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111302991B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，公开了一种构建立体和大位阻二硫醚化合物(III)的合成方法，在反应溶剂中，以N‑二硫邻苯二甲酰亚胺(I)和具有alpha氢的酯(II)为反应原料，以路易斯碱或者金鸡纳碱为催化剂，在特定温度条件下，高收率得到多种具有季碳中心的立体和大位阻二硫醚化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。本发明实现了一些药物分子，生物小分子，荧光分子的二硫连接和修饰，得到了一些手性二硫醚化合物，为药物化学特别是ADC药物的连接提供了一种快速稳定的连接方式，有望在药物化学领域得到广泛应用。