4-(methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine | 50879-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine；4-(methylthio)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine；4-methylsulfanyl-6,7-dihydro-thieno[3,2-c]pyridine；4-Methylsulfanyl-6,7-dihydro-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 50879-01-1
• 化学式: C₈H₉NS₂
• 分子量: 183.298
• InChiKey: RPRPICVFGRGLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydrothieno[3,2-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑环稠合二氢噻吩并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  4-(甲基硫烷基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶反应合成了新型二氢[3,2-c][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶与酸酰肼。还制备了一种双(二氢噻吩并三唑并吡啶)。在少数情况下，可以通过 LC-MS 检测到相应的中间体。溴苯基衍生物参与 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:226–233, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21087

  DOI：

  10.1002/hc.21087
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑环稠合二氢噻吩并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  4-(甲基硫烷基)-6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶反应合成了新型二氢[3,2-c][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶与酸酰肼。还制备了一种双(二氢噻吩并三唑并吡啶)。在少数情况下，可以通过 LC-MS 检测到相应的中间体。溴苯基衍生物参与 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:226–233, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21087

  DOI：

  10.1002/hc.21087

文献信息

• Synthesis of New Thienopyridine Derivatives by a Reaction of 4-(Methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-<i>c</i>]pyridine with Amino Acids
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21073

  日期：2013.3

  New thienopyridine derivatives were synthesized by the reaction of 4-(methylsulfanyl)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine (5) with amino acids. The use of β-amino acids led to thienopyridopyrimidone derivatives (9a–g). Using α-amino acids, such as glycine and racemic alanine under the same reaction conditions, compounds with two thienopyridine units were obtained. The structure of the novel compounds

  新的噻吩并吡啶衍生物是通过 4-(甲基硫烷基)-6,7-二氢噻吩并 [3,2-c] 吡啶 (5) 与氨基酸的反应合成的。β-氨基酸的使用导致噻吩并吡啶并嘧啶酮衍生物（9a-g）。使用α-氨基酸，如甘氨酸和外消旋丙氨酸，在相同反应条件下，得到具有两个噻吩并吡啶单元的化合物。新化合物的结构已通过 IR、13C 和 1H NMR 光谱以及质谱以及单晶 X 射线分析证实。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:124–130, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21073
• Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates
  作者：Li-Rong Wen、Qian Dou、Yuan-Chao Wang、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02605

  日期：2017.2.3

  A copper-catalyzed tandem arylation–cyclization process to access 1-(arylthio)isoquinolines from isothiocyanates and diaryliodonium salts is described. It is the first general method to construct the potentially useful 1-(arylthio)isoquinoline derivatives. Moreover, 1-(methylthio)isoquinoline derivatives were also achieved successfully with MeOTf instead of diaryliodonium salts under metal-free conditions

  描述了一种铜催化的串联芳基化-环化过程，以从异硫氰酸盐和二芳基碘鎓盐中获得1-（芳硫基）异喹啉。构造潜在有用的1-（芳硫基）异喹啉衍生物是第一种通用方法。此外，在无金属条件下，用MeOTf代替二芳基碘鎓盐也成功获得了1-（甲硫基）异喹啉衍生物。机理研究表明，这两个过程以不同的方式进行。该方法已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。
• AMINOISOQUINOLINES AND AMINOTHIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0892784A1

  公开（公告）日：1999-01-27
• US6063789A
  申请人：——

  公开号：US6063789A

  公开（公告）日：2000-05-16
• [EN] AMINOISOQUINOLINES AND AMINOTHIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AMINO-ISOQUINOLINES ET DERIVES D'AMINOTHIENOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1997038977A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R represents (i) phenyl, benzothiazolyl or a six-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, which phenyl, benzo ring of the benzothiazolyl or heterocyclic aromatic ring is optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen, hydroxy, thioalkyl C1 to 6, benzyloxy, or a group -Q(CH2)pNR4R5; or (ii) alkyl C1 to 8, cycloalkyl C3 to 8, alkynyl C2 to 8, piperidyl, phenylalkyl C7 to 14, which alkyl, cylcoalkyl, alkynyl, or piperidyl is optionally substituted by a group -(CH2)pNR4R5, the phenylalkyl being optionally substituted by a group -(CH2)pNR4R5, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen or nitro; or (iii) a five-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N or S, optionally substituted by alkyl C1 to 6, phenylalkyl C7 to 14 or halogen; or (iv) hydrogen or phenylalkynyl C7 to 14; Q represents O, NR6 or a bond; R1 represents hydrogen, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, trimethylsilyl or halogen; R2 represents hydrogen, alkyl C1 to 6 or phenyl optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen or hydroxy; R3 represents hydrogen or halogen; R4, R5 and R6 independently represent hydrogen or alkyl C1 to 6, or -NR4R5 together represents piperidyl, pyrrolidinyl or morpholinyl; p represents an integer 1 to 5; and A represents a thieno or benzo ring; provided that when A represents a benzo ring and Q represents O, p does not represent 1; or pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or tautomers thereof; have been found to be useful as pharmaceuticals, especially for the treatment of inflammatory disease.(FR) On décrit des composés de la formule (I), ou des sels, des énantiomères ou tautomères de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente (i) phényle, benzothiazolyle ou un noyau aromatique hétérocyclique à six chaînons contenant 1 à 3 atomes d'azote, lesquels phényle, noyau benzo du benzothiazolyle ou noyau aromatique hétérocyclique sont éventuellement substitués par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène, hydroxy, thioalkyle C1-6, benzyloxy, ou un groupe -Q(CH2)pNR4R5; ou (ii) alkyle C1-8, cycloalkyle C3-8, alcynyle C2-8, pipéridyle, phénylalkyle C7-14, lesquels alkyle, cycloalkyle, alcynyle ou pipéridyle sont éventuellement substitués par un groupe -(CH2)pNR4R5, phénylalkyle étant éventuellement substitué par un groupe -(CH2)pNR4R5, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou nitro; ou (iii) un noyau aromatique hétérocyclique à cinq chaînons, contenant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi O, N ou S, et éventuellement substitué par alkyle C1-6, phénylalkyle C7-14 ou halogène; ou (iv) hydrogène ou phénylalkyle C7-14; Q représente O, NR6 ou une liaison; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, triméthylsilyle ou halogène; R2 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou phényle éventuellement substitué par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène ou hydroxy; R3 représente hydrogène ou halogène; R4; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou bien -NR4R5 représente pipéridyle, pyrrolidinyle ou morpholinyle; p représente un nombre entier compris entre 1 et 5; et A représente un noyau thiéno ou benzo, à condition que lorsque A représente un noyau benzo et que Q représente O, p ne vaille pas 1. On a trouvé que ces composés étaient utiles en tant que produits pharmaceutiques, notamment dans le traitement de maladies inflammatoires.