2-氯-7-氟苯并[d]噻唑 | 154327-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-7-氟苯并[d]噻唑
• 中文别名: 2-氯-7-氟苯并噻唑；2-氯-7-氟苯并[D]噻唑
• 英文名称: 2-chloro-7-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 2-chloro-7-fluorobenzo[d]thiazole；2-chloro-7-fluoro-1,3-benzothiazole
• CAS: 154327-28-3
• 化学式: C₇H₃ClFNS
• mdl: MFCD09749238
• 分子量: 187.625
• InChiKey: GQPCQNLKLWGDIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-氟苯并[d]噻唑 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-fluoro-2-(piperazin-1-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Small molecules enhance functional O-mannosylation of Alpha-dystroglycan

  摘要：

  Alpha-dystroglycan (alpha-DG), a highly glycosylated receptor for extracellular matrix proteins, plays a critical role in many biological processes. Hypoglycosylation of alpha-DG results in various types of muscular dystrophies and is also highly associated with progression of majority of cancers. Currently, there are no effective treatments for those devastating diseases. Enhancing functional O-mannosyl glycans (FOG) of alpha-DG on the cell surfaces is a potential approach to address this unmet challenge. Based on the hypothesis that the cells can up-regulate FOG of alpha-DG in response to certain chemical stimuli, we developed a cell-based high-throughput screening (HTS) platform for searching chemical enhancers of FOG of alpha-DG from a large chemical library with 364,168 compounds. Sequential validation of the hits from a primary screening campaign and chemical works led to identification of a cluster of compounds that positively modulate FOG of alpha-DG on various cell surfaces including patient-derived myoblasts. These compounds enhance FOG of alpha-DG by almost ten folds, which provide us powerful tools for O-mannosylation studies and potential starting points for the development of drug to treat dystroglycanopathy. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-氯-7-氟苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑的水促进氯化反应

  摘要：

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591553

文献信息

• Second-Generation Non-Covalent NAAA Inhibitors are Protective in a Model of Multiple Sclerosis
  作者：Marco Migliore、Silvia Pontis、Angel Luis Fuentes de Arriba、Natalia Realini、Esther Torrente、Andrea Armirotti、Elisa Romeo、Simona Di Martino、Debora Russo、Daniela Pizzirani、Maria Summa、Massimiliano Lanfranco、Giuliana Ottonello、Perrine Busquet、Kwang-Mook Jung、Miguel Garcia-Guzman、Roger Heim、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli

  DOI：10.1002/anie.201603746

  日期：2016.9.5

  intracellular cysteine amidase, N‐acylethanolamine acid amidase (NAAA). Even though NAAA may offer a new target for anti‐inflammatory therapy, the lipid‐like structures and reactive warheads of current NAAA inhibitors limit the use of these agents as oral drugs. A series of novel benzothiazole–piperazine derivatives that inhibit NAAA in a potent and selective manner by a non‐covalent mechanism are

  棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）是抑制炎症的内源性脂质介体。它们的作用被细胞内半胱氨酸酰胺酶，N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）终止。尽管NAAA可能为抗炎治疗提供新的靶标，但目前NAAA抑制剂的类脂质结构和反应弹头限制了将这些试剂用作口服药物。描述了一系列通过非共价机制有效和选择性抑制NAAA的新型苯并噻唑-哌嗪衍生物。此类的原型成员（8）在多发性硬化症（MS）的小鼠模型中显示出较高的口服生物利用度，可进入中枢神经系统（CNS）的功能以及强大的活动。该化合物是第二代非共价NAAA抑制剂的例证，可用于治疗MS和其他慢性CNS疾病。
• Small-compound enhancers for functional O-mannosylation of alpha-dystroglycan, and uses thereof
  申请人：Wu Xiaohua

  公开号：US10221168B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides compounds that can enhance functional O-mannosylation of proteins including alpha-dystroglycan. Also provided are methods of preparation of the compounds defined by the formula I. Also provided are the methods of using the compounds or the pharmaceutical acceptable salts or prodrugs thereof in treating and preventing subjects suffering from the diseases including muscular dystrophies and cancers.

  本发明提供了一种可以增强蛋白质的O-甘露糖基化功能，包括α-骨骼肌糖蛋白的化合物。还提供了一种按照式I定义的化合物的制备方法。同时提供了使用这些化合物或其药用可接受的盐或前药来治疗和预防患有包括肌肉萎缩症和癌症在内的疾病的方法。
• [EN] PIPERAZINYL METHANONE NAAA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIPÉRAZINYL MÉTHANONE NAAA
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017201103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating the activity of N-acylethanolamine acid amidase for the treatment of a pathological state, including pain, an inflammatory condition, or a neurodegenerative disorder.

  本文披露了用于调节N-酰乙醇胺酸酰胺酶活性的组合物和方法，用于治疗病理状态，包括疼痛、炎症症状或神经退行性疾病。
• HETEROARYL DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090163485A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, Het, R 1 and n are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. Compounds of formula I are orexin receptor antagonists and are useful in the treatment of sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder and sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中Ar，Het，R1和n的定义如本文所述，并且涉及适用于药物的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或其二对映异构体混合物。公式I的化合物是促进睡眠激素受体拮抗剂，可用于治疗睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合症、昼夜节律紊乱和与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• A convenient synthesis of 2-mercapto and 2-chlorobenzothiazoles
  作者：Lei Zhu、Mingbao Zhang、Miao Dai

  DOI：10.1002/jhet.5570420440

  日期：2005.5

  A convenient synthesis of 2-mercapto and 2-chlorobenzothiazoles is described. The key feature of the synthesis is an exclusive ortho-selective nucleophilic aromatic substitution reaction of ortho-haloanilines with potassium/sodium O-ethyl dithiocarbonate under mild conditions. Subsequent intra-molecular cycliza-tion affords 2-mercaptobenzothiazoles in high yields. The 2-mercaptobenzothiazoles are readily

  描述了2-巯基和2-氯苯并噻唑的方便合成。合成的关键特征是在温和条件下邻卤代苯胺与钾/ O-乙基二硫代碳酸氢钠的独家邻位选择性亲核芳族取代反应。随后的分子内环化以高收率提供2-巯基苯并噻唑。用硫酰氯处理后，2-巯基苯并噻唑容易转化为相应的2-氯苯并噻唑。