1-Phenyl-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol | 77744-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: α-ethenyl-α-phenyl-3-pyridinemethanol；1-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol；1-phenyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 77744-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: OYKDAXQQANEGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Fe（iii）通过自由基1,2-芳基迁移迁移α，α-二芳基烯丙基醇异构化成酮†

  摘要：

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra20007a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基化引发的1,2，芳基自由基在α，α-二芳基烯丙基醇中的迁移

  摘要：

  在标题反应中，不仅对称的，而且不对称的α，α-二芳基烯丙基醇也被用作底物。许多芳烃甚至杂芳烃都经历了自由基1,2-芳基迁移（“叶绿素重排”）以产生α-芳基β-三氟甲基酮。在不对称的底物中，缺电子的芳基优先于富电子的芳基迁移支持自由基机理，这通过DFT计算得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201302673

文献信息

• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• Eosin Y-catalyzed, visible-light-promoted carbophosphinylation of allylic alcohols <i>via</i> a radical neophyl rearrangement
  作者：Yao Yin、Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00231b

  日期：——

  phosphinylation of allylic alcohols with concomitant 1,2-aryl migration is described. This transformation proceeds smoothly under metal-free and mild conditions by using an inexpensive organic dye, eosin Y, as the photocatalyst, affording various β-aryl-γ-ketophosphine oxides in moderate to good yields. Mechanistic studies suggested that the 1,2-aryl migration proceeded through a radical (neophyl) rearrangement

  描述了具有1，2-芳基迁移的烯丙基醇的可见光促进的次膦酸酯化。通过使用廉价的有机染料曙红Y作为光催化剂，可以在无金属和温和条件下平稳地进行转化，从而以中等至良好的产率提供各种β-芳基-γ-酮膦氧化物。机理研究表明1，2-芳基迁移通过自由基（新叶）重排进行。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Metal-free oxidative direct C(sp³)–H bond functionalization of ethers with α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc04282d

  日期：——

  A metal-free method for direct C(sp(3))-H bond functionalization of simple ethers with alpha,alpha-diaryl allylic alcohols is described. The established protocol provides facile access to alpha-aryl-beta-oxyalkylated carbonyl ketones via radical addition and a 1,2-aryl migration cascade process. An application of the product has been demonstrated in the synthesis of a serotonin antagonist.

  描述了一种无金属的方法，用于将简单的醚与α，α-二芳基烯丙基醇直接进行C（sp（3））-H键官能化。已建立的协议提供了通过自由基加成和1,2-芳基迁移级联过程轻松访问α-芳基-β-氧烷基化羰基酮的方法。已证明该产品在5-羟色胺拮抗剂合成中的应用。
• Radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols toward β-silyl ketones
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5ob01855b

  日期：——

  A copper-catalyzed radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols is developed, leading to β-silyl carbonyl compounds in moderate to good yields. The migration of aryls with lower aromaticity is favored. This procedure features the employment of silanes as commercially available materials.

  开发了铜催化的α，α-二芳基烯丙基醇中的1,2-芳基自由基迁移，从而以中等至良好的产率产生了β-甲硅烷基羰基化合物。具有较低芳香性的芳基的迁移是有利的。该程序的特征是使用硅烷作为可商购的材料。