[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydropyrrol-1-yl]-phenylmethanone | 154077-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydropyrrol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 154077-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: LHLQVVHBVCBHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydropyrrol-1-yl]-phenylmethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-2,3-dihydro-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydropyrrol-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1

文献信息

• A convenient route to β-aryl-substituted cyclic enamines as key synthetic intermediates of sceletium and amaryllidaceae alkaloids
  作者：Yoshihiro Matsumura、Jun Terauchi、Takashi Yamamoto、Takashi Konno、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96258-1

  日期：1993.9

  Aryl groups were introduced into the position β to the nitrogen atom of cyclic amines by carrying out the anodic α-methoxylation of cyclic amine derivatives, the elimination of methanol from the oxidized products, the halomethoxylation of the resulting α,β-unsaturated cyclic amine derivatives, the replacement of the α-methoxy group with an aryl group, and the silver ion-promoted migration of the α-aryl

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。