ethyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate | 1006866-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 1006866-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 343.324
• InChiKey: AHYCJKGDHATQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到SR17021
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  该披露提供了能够选择性或非选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的化合物。这里描述的化合物、组合物和方法在治疗患有各种疾病的患者中很有用，包括疼痛、化学成瘾、帕金森病、阿尔茨海默病和神经退行性疾病。在一个实施例中，这些化合物包括一个由7到11个成员的氮杂双环环。

  公开号：

  WO2009058120A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  该披露提供了能够选择性或非选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的化合物。这里描述的化合物、组合物和方法在治疗患有各种疾病的患者中很有用，包括疼痛、化学成瘾、帕金森病、阿尔茨海默病和神经退行性疾病。在一个实施例中，这些化合物包括一个由7到11个成员的氮杂双环环。

  公开号：

  WO2009058120A1

文献信息

• Nicotinic Acetylcholine Receptor Modulators
  申请人：Jiang Faming

  公开号：US20090118326A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The disclosure provides compounds capable of selectively or non-selectively modulating nicotinic acetylcholine receptors. The compounds, compositions, and methods described herein are useful, for example, in treating patients suffering from various medical conditions including pain, chemical addictions, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, and neurodegenerative disorders. In one embodiment, the compounds comprise a 7- to 11-membered azabicyclo ring.

  该披露提供了能够选择性或非选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的化合物。这里描述的化合物、组合物和方法在治疗患有各种疾病的患者方面是有用的，包括疼痛、化学成瘾、帕金森病、阿尔茨海默病和神经退行性疾病。在一个实施例中，这些化合物包括一个由7到11个成员的氮杂双环环。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2009058120A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The disclosure provides compounds capable of selectively or non-selectively modulating nicotinic acetylcholine receptors. The compounds, compositions, and methods described herein are useful, for example, in treating patients suffering from various medical conditions including pain, chemical addictions, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, and neurodegenerative disorders. In one embodiment, the compounds comprise a 7- to 1 1 - membered azabicyclo ring.

  该披露提供了能够选择性或非选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体的化合物。这里描述的化合物、组合物和方法在治疗患有各种疾病的患者中很有用，包括疼痛、化学成瘾、帕金森病、阿尔茨海默病和神经退行性疾病。在一个实施例中，这些化合物包括一个由7到11个成员的氮杂双环环。
• Development of CXCR3 antagonists. Part 3: Tropenyl and homotropenyl-piperidine urea derivatives
  作者：Robert J. Watson、Daniel R. Allen、Helen L. Birch、Gayle A. Chapman、Frances C. Galvin、Louise A. Jopling、Roland L. Knight、Dorica Meier、Kathryn Oliver、Johannes W.G. Meissner、David A. Owen、Elizabeth J. Thomas、Neil Tremayne、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.109

  日期：2008.1

  The optimization of a series of 1-aryl-3-piperidinyl urea derivatives is described in which incorporation of tropenyl and homotropenyl moieties has led to significant improvements in activity and drug-like properties. Replacement of the central piperidine with an exo-tropanyl unit led to the identification of compound 15 which provides a combination of excellent potency against human and murine receptors, drug-like properties and pharmacokinetics, thus providing a valuable tool for the evaluation of CXCR3 antagonists in models of human disease. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptor-Selective Ligands. Discovery, Structure−Activity Studies, and Pharmacological Evaluation
  作者：Nurulain Zaveri、Faming Jiang、Cris Olsen、Willma Polgar、Lawrence Toll

  DOI：10.1021/jm1006148

  日期：2010.11.25

  Antagonist activity at the alpha 3 beta 4 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is thought to contribute to the antiaddictive properties of several compounds. However, truly selective ligands for the alpha 3 beta 4 nAChR have not been available. We report the discovery and SA R of a novel class of compounds that bind to the alpha 3 beta 4 nAChR and have no measurable affinity for the alpha 4 beta 2 or alpha 7 subtype. In functional assays the lead compound antagonized epibatidine-induced Ca2+ flux in alpha 3 beta 4-transfected cells in a noncompetitive manner.