N-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-amine | 86601-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 86601-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: YUYWZKJKQHEYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  524.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q

文献信息

• Novel Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles from Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Fan Zhang、Jianjun Li、Xiangjun Shi

  DOI：10.1055/s-0029-1219395

  日期：2010.4

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles from isoselenocyanates and various substituted diamines is described. Precipitation of elemental selenium from the reaction mixture greatly simplifies the purification procedure and also allows it to be re-used for preparation of isoseleno­cyanates. A possible mechanism for the formation of 2-aminobenzimidazoles is proposed.

  描述了一种高效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑的程序，该反应使用了异硒氰酸酯和各种取代二胺。从反应混合物中沉淀出的元素硒大大简化了纯化程序，并且还允许其被重新用于制备异硒氰酸酯。提出了一种可能的2-氨基苯并咪唑形成机制。
• A Facile Synthesis of Dimethyl<i>N</i>-Aryldithiocarbonimidates and 2-Arylaminobenzimidazoles
  作者：J. Garin、E. Melendez、F. L. Merchán、C. Tejel、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1983-30340

  日期：——
• GARIN, J.;MELENDEZ, E.;MERCHAN, F. L.;TEJEL, C.;TEJERO, T., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 375-376
  作者：GARIN, J.、MELENDEZ, E.、MERCHAN, F. L.、TEJEL, C.、TEJERO, T.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP