1-(4-chlorobenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole | 90666-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzoyl)-3-methylthio-5-amino-1,2,4-triazole；(5-amino-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-1-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 90666-79-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄OS
• 分子量: 268.727
• InChiKey: RDAJAIIWUXPLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  518.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole 生成 4-Chloro-N-(5-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的新型酰化 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190309
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的新型酰化 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190309

文献信息

• Antiviral acylated 1,2,4-triazole derivatives
  申请人：BIOGAL Gyogyszergyar

  公开号：US04537899A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  The invention relates to acylated 1,2,4-triazole derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by one or more halogen atoms, lower alkyl, alkoxy, acyloxy, hydroxy, amino, azido, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, alkylsulfinyl, or alkylsulfonyl group, and R.sup.2 stands for a C.sub.1-6 alkyl group or a phenyl lower alkyl group which is either unsubstituted or substituted in the aromatic nucleus by a halogen atom or a nitro group, and their pharmaceutically acceptable salts, and a process for preparing them. The new compounds according to the invention exhibit valuable antiviral activity.

  该发明涉及通式I的酰化1,2,4-三唑衍生物，其中R.sup.1代表未取代的苯基或苯基，该苯基被一个或多个卤素原子、较低的烷基、烷氧基、酰氧基、羟基、氨基、叠氮基、硝基、三氟甲基、较低的烷基硫基、烷基磺基或烷基磺酰基取代，R.sup.2代表C.sub.1-6烷基或苯基较低烷基，该苯基在芳香核中未取代或被一个卤素原子或一个硝基取代，并且它们的药学上可接受的盐，以及制备它们的方法。根据本发明的新化合物表现出有价值的抗病毒活性。
• Synthesis of 1-aroyl-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazoles and their analysis by spectroscopy, X-ray crystallography and theoretical calculations
  作者：Rodolfo Moreno-Fuquen、María Mercedes Hincapié-Otero、Diana Becerra、Juan-Carlos Castillo、Jaime Portilla、Mario A. Macías

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129317

  日期：2021.2

  The vibrational spectral analysis was carried out using infrared spectroscopy in the range 4000−400 cm−1 for N-aroyl-1,2,4-triazoles TAM and TACl. The experimental spectra were recorded in the solid state. The fundamental vibrational frequencies and intensity of vibrational bands were evaluated using density functional theory (DFT) with the standard B3LYP/6-31G(d,p) method and basis set yielding fairly

  摘要 通过 3-氨基-5-甲基硫烷基-1H-1,2,4-三唑与芳酰氯的高效 N-酰化反应，区域选择性地合成了 N-芳酰基-1,2,4-三唑 TAM 和 TACl，收率极佳。通过单晶X射线衍射研究了N-芳酰基-1,2,4-三唑的结构，观察到它们的晶体结构以通过N-H‧‧‧N键形成二聚体为特征。超分子组装取决于二聚体之间的连接类型，随着芳酰基上的对位取代基发生显着变化。直接计算的电离势 (IP)、电子亲和势 (EA)、电负性 (χ)、亲电指数 (ω)、硬度 (η) 和化学势 (μ) 与 HOMO 和 LUMO 轨道能量相关。而且，计算了两种分子的分子静电势图，显示 1,2,4-三唑环的 N2 原子处的负区域而不是环外氨基。使用红外光谱在 4000-400 cm-1 范围内对 N-芳酰基-1,2,4-三唑 TAM 和 TACl 进行振动光谱分析。实验光谱是在固态下记录的。使用密度泛函理论 (DFT)
• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Dvortsak, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 127 - 142
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• SOMORAI, T.;SZILAGYI, G.;REITER, J.;PONGO, L.;LANG, T.;TOLDY, L.;HORVATH,+, ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 238-242
  作者：SOMORAI, T.、SZILAGYI, G.、REITER, J.、PONGO, L.、LANG, T.、TOLDY, L.、HORVATH,+

  DOI：——

  日期：——
• REITER J.; PONGO L.; DVORTSAK P., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 127-142
  作者：REITER J.、 PONGO L.、 DVORTSAK P.

  DOI：——

  日期：——