(R)-(3-aminopiperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 1050447-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-aminopiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1050447-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: QXZQTLCDKRVYKB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-aminopiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 、 4-氯苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-1-benzoyl-3-(p-chloro benzoylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-AMINOPIPERIDINE OR SALT THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种生产光学活性3-氨基哌啶或其盐的方法。在该方法中，通过在有机体衍生的酶源存在下，立体选择性水解一个混合的尼皮科酰胺来获得光学活性尼皮科酰胺和光学活性尼皮科酸，然后通过酰化、霍夫曼重排、氨基保护基的去除和进一步的去保护，将光学活性尼皮科酰胺转化为光学活性氨基哌啶或其盐；或者通过用BOC进行选择性保护、霍夫曼重排和进一步的去保护，将光学活性尼皮科酰胺转化为光学活性氨基哌啶或其盐。通过本发明，可以从廉价且易得的起始材料中通过简单的工业制造方法生产出一种作为药物中间体有用的光学活性3-氨基哌啶或其盐。

  公开号：

  US20100105917A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-1-benzoylpiperidin-3-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44 mg的产率得到(R)-(3-aminopiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423

文献信息

• US8338142B2
  申请人：——

  公开号：US8338142B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] IKAROS ZINC FINGER FAMILY DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE DOIGT DE ZINC DE LA FAMILLE IKAROS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：[en]GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO2023122581A2

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present disclosure relates generally to compounds that bind to and act as degraders of an IKAROS Family Zinc Finger (IKZF) protein, such as IKZF2 (Helios) and/or IKZF4 (Eos). The disclosure further relates to the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding and degradation of an IKZF protein, such as IKZF2 and/or IKZF4, including cancer.
• Enantioselective Synthesis and Physicochemical Properties of Libraries of 3-Amino- and 3-Amidofluoropiperidines
  作者：Aurélie Orliac、Julie Routier、Fabienne Burgat Charvillon、Wolfgang H. B. Sauer、Agnes Bombrun、Santosh S. Kulkarni、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201302423

  日期：2014.3.24

  The enantioselective syntheses of 3‐amino‐5‐fluoropiperidines and 3‐amino‐5,5‐difluoropiperidines were developed using the ring enlargement of prolinols to access libraries of 3‐amino‐ and 3‐amidofluoropiperidines. The study of the physicochemical properties revealed that fluorine atom(s) decrease(s) the pKa and modulate(s) the lipophilicity of 3‐aminopiperidines. The relative stereochemistry of the

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-AMINOPIPERIDINE OR SALT THEREOF
  申请人：Mori Kohei

  公开号：US20100105917A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a method for producing an optically active 3-aminopiperidine or salt thereof. In the method, a racemic nipecotamide is stereoselectively hydrolyzed to obtain an optically active nipecotamide and an optically active nipecotic acid in the presence of an enzyme source derived from an organism, and then the optically active nipecotamide is derived into an optically active aminopiperidine or salt thereof by aroylation, Hofmann rearrangement, deprotection of the amino group and further deprotection; or the optically active nipecotamide is derived into an optically active aminopiperidine or salt thereof by selective protection with BOC, Hofmann rearrangement and further deprotection. It is possible by the present invention to produce an optically active 3-aminopiperidine or salt thereof useful as a pharmaceutical intermediate from an inexpensive and easily available starting material by easy method applicable to industrial manufacturing.

  本发明涉及一种生产光学活性3-氨基哌啶或其盐的方法。在该方法中，通过在有机体衍生的酶源存在下，立体选择性水解一个混合的尼皮科酰胺来获得光学活性尼皮科酰胺和光学活性尼皮科酸，然后通过酰化、霍夫曼重排、氨基保护基的去除和进一步的去保护，将光学活性尼皮科酰胺转化为光学活性氨基哌啶或其盐；或者通过用BOC进行选择性保护、霍夫曼重排和进一步的去保护，将光学活性尼皮科酰胺转化为光学活性氨基哌啶或其盐。通过本发明，可以从廉价且易得的起始材料中通过简单的工业制造方法生产出一种作为药物中间体有用的光学活性3-氨基哌啶或其盐。