(+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester | 634891-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester
• 英文别名: [(3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[5.5]undeca-4,10-dien-11-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 634891-89-7
• 化学式: C₂₄H₃₄F₃NO₆S₂Si
• 分子量: 581.75
• InChiKey: DEXJODAJEOFQSJ-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester 在 氨 、 lithium 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (+)-(3S,6R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl]nonan-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5S,6R)-methanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undec-5-yl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749

文献信息

• A Formal Construction of Fasicularin
  作者：Michaël D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol035566h

  日期：2003.11.1

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.
• An Asymmetric Formal Synthesis of Fasicularin
  作者：Micha�l D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.200400749

  日期：2005.1.7

  An asymmetric formal synthesis of fasicularin (1) is described. This natural product, isolated from the extracts of the marine invertebrate Nephteis fasicularis, has shown modest cytotoxicity towards Vero cells. Fasicularin is among only two members of the cylindricine family of natural products, along with lepadiformine (2), to possess a trans A-B ring junction. Key steps of this approach to 1 involve

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团