(+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester | 634891-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester
• 英文别名: [(3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[5.5]undeca-4,10-dien-11-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 634891-89-7
• 化学式: C₂₄H₃₄F₃NO₆S₂Si
• 分子量: 581.75
• InChiKey: DEXJODAJEOFQSJ-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester 在 氨 、 lithium 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (+)-(3S,6R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl]nonan-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5S,6R)-methanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undec-5-yl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (+)-(3S,6R)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-dien-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749

文献信息

• A Formal Construction of Fasicularin
  作者：Michaël D. B. Fenster、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol035566h

  日期：2003.11.1

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.