(8R,9S,10S,10aS)-8,9,10-trihydroxy-8,9,10,10a-tetrahydro-5H,7H-dipyrido[2,1-b:3',2'-e][1,3]thiazin-5-one | 1369914-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (8R,9S,10S,10aS)-8,9,10-trihydroxy-8,9,10,10a-tetrahydro-5H,7H-dipyrido[2,1-b:3',2'-e][1,3]thiazin-5-one
• 英文别名: (10S,11S,12S,13R)-11,12,13-trihydroxy-9-thia-1,7-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-3(8),4,6-trien-2-one
• CAS: 1369914-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: LJGUVDUHFUMXES-GLLZPBPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (8R,9S,10S,10aS)-8,9,10-trihydroxy-8,9,10,10a-tetrahydro-5H,7H-dipyrido[2,1-b:3',2'-e][1,3]thiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助串联的Staudinger / Aza-Wittig /环化法合成噻唑烷丁-4-酮和噻嗪南-4-酮双/三环氮杂糖的合成及生物活性

  摘要：

  通过一锅串联的Staudinger / aza-Wittig /环化反应在微波辐射下方便地合成了融合了噻唑烷定-4-酮和噻嗪南-4-酮的新型双/三环氮杂糖。反应是通过关键的中间席夫碱与叠氮糖1和硫醇酸一起进行的，并以高收率立体选择性地提供了标题的双/三环氮杂糖。所有主要产物均为1,2-反式，反应的立体选择性主要取决于C-2，3上相邻的刚性环状异亚丙基的空间位阻，这有利于硫原子的外攻击（在硫醇酸中） ）到中间亚胺。化合物10的初步生物学评估–图17表明，发现化合物10b，11a，12b，14b，16b，17a和17b显着地激活了自然杀伤（NK）细胞（免疫增强活性），化合物10a，10b，12a，16b和17b表现出弱的抑制活性。抗β-葡萄糖苷酶。然而，这些测试化合物均未对T细胞增殖产生明显影响，也未显示出对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.103